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Acetylsalicylsäure

(Weitergeleitet von Azetysalizylsäure)

Handelsname: Aspirin® u.a.
Abkürzung: ASS
Englisch: ASA, acetylsalicylic acid

1 Definition

Acetylsalicylsäure, kurz ASS, ist ein Cyclooxygenasehemmer, der zu den nicht-steroidalen Antirheumatika (NSAR) zählt.

2 Geschichte

Acetylsalicylsäure wurde Ende des 19. Jahrhunderts von Felix Hoffmann entdeckt und wird heute unter dem Handelsnamen Aspirin® von Bayer vermarktet. Darüber hinaus sind in Deutschland eine Vielzahl von ASS-Generika verfügbar.

3 Chemie

Die Summenformel von Acetylsalicylsäure lautet C9H8O4. Die molare Masse beträgt 180,16 g/mol.

Acetylsalicylsäure besitzt eine molare Masse von 180,2 g/mol, der Schmelzpunkt beträgt 141-144 °C. Sie liegt in Form farbloser Kristalle oder als weißes kristallines Pulver von saurem Geschmack vor und ist (fast) geruchlos. Acetylsalicylsäure ist leicht löslich in Ethanol (90%ig), löslich in Ether und Chloroform und nur wenig löslich in Wasser.

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4 Wirkmechanismus

Acetylsalicylsäure wirkt analgetisch, antiphlogistisch und antipyretisch. Die Wirkung beruht auf einer irreversiblen Hemmung der Cyclooxygenasen COX-1 und COX-2.

Durch Hemmung der COX-1 wird die Bildung von Thromboxan A2 (TXA2) in Thrombozyten reduziert. Dadurch wird die Thrombozytenaggregation gehemmt und das Risiko von arteriellen Thrombosen vermindert. Dieser Effekt, der bereits in Dosen um 100 mg/Tag auftritt, wird u.a. zur Herzinfarktprophylaxe genutzt. Er fördert aber auch die Gefahr von längeren oder stärkeren Blutungen, weshalb die Medikation vor größeren chirurgischen Eingriffen ggf. abgesetzt werden sollte. Der Effekt der Thrombozytenaggregationshemmung hält ca. 7-11 Tage an und entspricht somit der Lebensdauer eines Thrombozyten.

In einer höheren Dosis wird vermehrt auch COX-2 gehemmt. Dieses Enzym vermittelt die Bildung des Prostaglandins Prostazyklin (PGI2), das eine wichtige Rolle bei der Entstehung von Schmerzen, Fieber und entzündlichen Vorgängen spielt. Dadurch wirkt Acetylsalicylsäure antiphlogistisch, antipyretisch und analgetisch. Diese Wirkung hält nur ca. 6-8 Stunden an, da kernhaltige Zellen das Enzym neusynthetisieren können.

5 Indikationen

Acetylsalicylsäure ist in vielen verschiedenen Indikationen anwendbar:

In Ausnahmefällen wird Acetylsalicylsäure auch zur Fiebersenkung sowie bei entzündlichen Erkrankungen (als Reservemittel in höherer Dosierung) eingesetzt, wenn modernere Antiphlogistika kontraindiziert sind oder gleichzeitig eine irreversible Thrombozytenaggregation gewünscht ist.

6 Dosierung

Als Thrombozytenaggregationshemer wird Acetylsalicylsäure in einer Dosis von 100 mg/d p.o. verabreicht. Als Analgetikum wird eine höhere Dosis von 500-1.000 mg p.o. 2-3x/d empfohlen.

Hinweis: Diese Dosierungsangaben können Fehler enthalten. Ausschlaggebend ist die Dosierungsempfehlung in der Herstellerinformation.

7 Nebenwirkungen

Höhere Dosen (ab 6-8 g/Tag) von ASS haben eine Ototoxizität und können das Gehör schädigen und Tinnitus verursachen.

Weiterhin führt hochdosierte Acetylsalicylsäure wie alle NSAR zu einem erhöhten Auftreten von gastralen und duodenalen Ulzera mit dem Risiko einer gastrointestinalen Blutung und Perforation, insbesondere bei gleichzeitiger Einnahme eines Glukokortikoids.

System Nebenwirkungen (Auswahl)
 gastrointestinal
 hämatologisch
 renal
 neurologisch
 sonstige

Acetylsalicylsäure sollte wie jedes Arzneimittel entsprechend den Angaben in der Packungsbeilage aufbewahrt werden. Nach Überschreiten des Verfalldatums kann ASS zu Salicylsäure zerfallen und zu stärkeren unerwünschten Wirkungen führen.

8 Kontraindikationen

Bei Kindern und Jugendlichen sollte die Acetylsalicylsäure generell nicht eingesetzt werden, insbesondere während fieberhafter Erkrankungen, da sie das Reye-Syndrom auslösen kann. Weitere Kontraindikationen sind u.a.:

Diese Seite wurde zuletzt am 1. September 2020 um 14:50 Uhr bearbeitet.

Fixed. Danke für den Hinweis
#9 vor 28 Tagen von Dr. Frank Antwerpes (Arzt | Ärztin)
Im Artikel steht, dass Thromboxansynthese über COX2 gehemmt wird. Dies ist falsch. Die Hemmung von Thromboxan A2 durch ASS erfolgt über COX1, deshalb sind auch selektive COX2-Hemmer eher thrombogen.
#8 vor 28 Tagen von Max Zhao (Student/in der Humanmedizin)
Hallo Herr Saake, für Ihre Frage bieten wir mittlerweile einen Service für Patienten und deren Angehörige an, den Sie hier sehen: http://help.doccheck.com/patienten Stellen Sie Ihre Frage am Besten dort. Das erhöht die Sichtbarkeit und damit auch die Wahrscheinlichkeit auf schnelles Feedback. Wir wünschen Ihnen alles Gute und sollten Sie Fragen haben, wenden Sie sich gerne an mareike.haane@doccheck.com Vielen Dank Ihr DocCheck Team
#7 am 16.05.2017 von Falk Müllner (DocCheck Team)
6 Monate ASS100 genommen. Nun habe ich Gichtanfall (73 Jahre alt) Keine Nahrungsmittelumstellung! Bin ich seltener Fall?
#6 am 14.05.2017 von Norbert Saake (Nichtmedizinischer Beruf)
Sulfonylharnstoffe, heute wird meist nur noch Glimepirid und Gliclazid eingesetzt, haben keine Wechselwirkungen mit ASS.
#5 am 18.04.2017 von Dr. med Edgar Mestre (Arzt | Ärztin)
hallo . Herr Mestre ich würde eine Frage stellen , gibt es eine WW zwischen ASS und Sulfynelharnstoff , die zur Behandlung der Diabetes Mellits
#4 am 17.04.2017 von bushra alissa (Apotheker/in)
Hallo Herr Mestre, vielen Dank für Ihre Anmerkungen. Wir freuen uns, wenn Sie den Artikel selbst ändern. Als registrierter User müssen sich sich nur einloggen, können dann den roten "Bearbeiten"-Button klicken und den Text editieren. Viele Grüße
#3 am 16.11.2016 von Dr. Carina Hönscher
Die Thrombozytenaggregationshemmung tritt bei Dosen ab 50 mg auf, die antipyretische und analgetische Wirkung erst ab 300-500 mg (beim Erwachsenen).
#2 am 16.11.2016 von Dr. med Edgar Mestre (Arzt | Ärztin)
ASS ist nicht gerinnungshemmend, sondern Blutstillungshemmend, da nicht ins plasmatische Gerinnungssystem eingreifend, sondern bei der Thrombozytenaggregation.
#1 am 16.11.2016 von Dr. med Edgar Mestre (Arzt | Ärztin)

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