Ibuprofen

Handelsnamen: Aktren^®, Neuralgin^® extra u.v.m.
Synonym: 2-(4-Isobutylphenyl)propionsäure
Englisch: ibuprofen, iso-butyl-propanoic-phenolic acid

1 Definition

Bei Ibuprofen handelt es sich um ein nichtsteroidales Antiphlogistikum (NSAR) aus der Gruppe der Arylpropionsäure-Derivate.

2 Chemie

Ibuprofen hat die Summenformel C₁₃H₁₈O₂ und eine molare Masse von 206,28 g g/mol.

3 Wirkmechanismus

Ibuprofen hemmt wie andere NSAR nicht-selektiv die Cyclooxygenase I (COX-1) und II (COX-2), und damit die für das Entzündungsgeschehen wichtige Prostaglandinsynthese. Dadurch wirkt Ibuprofen antiphlogistisch, analgetisch und antipyretisch.

4 Anwendungsgebiete

Ibuprofen wird angewendet bei Schmerzen verschiedener Ätiologien. Dazu gehören Zahnschmerzen, Regelschmerzen oder Kopfschmerzen. Des Weiteren findet eine Gabe von Ibuprofen auch bei entzündlichen Prozessen (Antiphlogistikum) und Fieber (Antipyretikum) statt.

Bei Kindern ist Ibuprofen ein in altersgerechter Dosierung häufig angewendetes Analgetikum und Antipyretikum. Ibuprofen kann Kindern ab 6 Monaten verabreicht werden.

Ein weiteres Anwendungsgebiet für Ibuprofen ist ein persistierender Ductus arteriosus Botalli. Hierfür stehen spezielle Darreichungsformen zur Verfügung.

5 Darreichungsformen

Ibuprofen ist unter anderem in Form von Tabletten, Kapseln, Granulaten, Infusionslösungen, Säften, Zäpfchen, Cremes und Pulver im Handel.

Aufgrund der schlechten Wasserlöslichkeit von Ibuprofen liegen Säfte meist als Suspensionen vor und müssen vor der Anwendung gut geschüttelt werden.

6 Pharmakokinetik

Ibuprofen wird nach oraler Applikation vor allem im Darm resorbiert, teilweise aber auch im Magen. Die Bioverfügbarkeit beträgt etwa 80 bis 100 %. Im Blut wird Ibuprofen zu 99 % an Plasmaproteine gebunden. Maximale Plasmaspiegel werden nach ein bis zwei Stunden gemessen.^[1][2]

Ibuprofen wird über Hydroxylierung und Carboxylierung hepatisch metabolisiert und die Metabolite zu 90 % renal eliminiert. Die Eliminationshalbwertszeit liegt bei ca. 1,8 bis 3,5 Stunden.^[1]

7 Dosierung

Die Einzeldosis beim Erwachsenen liegt je nach Stärke des Schmerzes bei 200-800 mg. Die Maximaldosis von 1.200 mg/Tag sollte aber in der Selbstmedikation nicht überschritten werden.

Die Tageshöchstdosis liegt – je nach Herstellerangabe – zwischen 3.200 mg und 4.000 mg.

• Hinweis: Wie bei allen Arzneimitteln sollte eine längere Einnahme bzw. höhere Dosierung nur in Absprache mit einem Arzt erfolgen.

8 Nebenwirkungen

• häufig: d.h. bei mehr als 1 von 100 Patienten, kann es bei der Einnahme von Ibuprofen zu Symptomen wie Magen-Darm-Beschwerden (Sodbrennen, Übelkeit, Durchfall, Blähungen, etc), Kopfschmerzen oder Schwindel kommen.
• gelegentlich: verminderte Harnausscheidung und Wasseransammlung im Körper, Sehstörungen oder Überempfindlichkeitsreaktionen (Hautausschläge, Asthmaanfälle)
• sehr selten: Agranulozytose

9 Wechselwirkungen

Zu einer Verstärkung der Wirkung kann es bei der Einnahme von Ibuprofen zusammen mit Lithium, blutgerinnungshemmenden Mitteln, Ciclosporin, Methotrexat, Glukokortikoiden, kaliumsparenden Diuretika kommen. Dabei können auch unerwünschte Nebenwirkungen verstärkt auftreten.

Zu einer Abschwächung der Wirkung kann es hingegen bei der gleichzeitigen Einnahme von Diuretika und Antihypertonika (ACE-Hemmern) mit Ibuprofen kommen.

Bei gleichzeitiger Anwendung mit Probenecid, Sulfinpyrazon, Sulfonylharnstoffen und Zidovudin sind im Zusammenhang mit Ibuprofen ebenfalls Wechselwirkungen beschrieben.

Ibuprofen konkurriert mit ASS um die Bindungsstelle an der COX-1. Somit verringert eine Einnahme von Ibuprofen vor der Einnahme von ASS die antithrombozytäre Wirkung einer Low-Dose-ASS-Therapie. Bei nur gelegentlicher Anwendung von Ibuprofen scheint ein klinisch relevanter Effekt jedoch unwahrscheinlich.

Es wird zur Sicherheit empfohlen, Ibuprofen mit einem Abstand von 2 Stunden nach einer ASS-Einnahme einzunehmen.

10 Kontraindikationen

Ibuprofen sollte nicht bzw. nur mit großer Vorsicht angewendet werden, wenn eines der folgenden Merkmale auf den Patienten zutrifft:

• Überempfindlichkeit gegenüber Ibuprofen oder einem der Bestandteile des Präparats
• Reaktion mit Asthmaanfällen, Nasenschleimhautschwellungen oder Hautrötungen nach der Einnahme von Acetylsalicylsäure oder anderen NSAR
• Gastroduodenale Ulkuskrankheit oder chronisch-entzündliche Darmerkrankungen (z.B. Morbus Crohn)
• Bronchospasmus und COPD
• Blutbildungsstörungen, z.B. akute intermittierende Porphyrie, eingeschränkte Leber- oder Nierenfunktion
• Hypertonie oder Herzinsuffizienz
• Schwangerschaft nach der 36. SSW (PDA) und während der Stillzeit

11 Verschreibungspflicht

Ibuprofen ist in Deutschland in den meisten Darreichungsformen ohne Rezept erhältlich, sofern ein bestimmter Wirkstoffgehalt nicht überschritten wird. Die Grenzen sind:^[3]

• Orale Darreichungsformen: max. 400 mg je Einzeldosierung (z.B. in einer Tablette) – höhere Dosierungen pro Tablette sind nur auf Rezept erhältlich.
• Salben, Cremes: max. 5% Wirkstoffgehalt
• Transdermales Pflaster: max. 200 mg je Pflaster
• Parenterale Darreichungsformen: immer verschreibungspflichtig

12 Quellen

1. ↑ ^{1,0 1,1} Fachinformation Ibuprofen, abgerufen am 19.01.2022
2. ↑ Deutsche Apotheker Zeitung - Erhard Göres et al.Wann beginnt Ibuprofen zu wirken, abgerufen am 19.01.2022
3. ↑ Gesetze im Internet: Verordnung über die Verschreibungspflicht von Arzneimitteln (Arzneimittelverschreibungsverordnung - AMVV), abgerufen am 05.02.2022