Acetylsalicylsäure

Handelsname: Aspirin® u.a.
Abkürzung: ASS
Englisch: ASA, acetylsalicylic acid

1 Definition

Acetylsalicylsäure, kurz ASS, ist ein Cyclooxygenase-Hemmer, der zu den nicht-steroidalen Antirheumatika (NSAR) zählt.

2 Geschichte

Acetylsalicylsäure wurde Ende des 19. Jahrhunderts von Felix Hoffmann entdeckt und wird heute unter dem Handelsnamen Aspirin® von Bayer HealthCare vermarktet. Darüber hinaus sind in Deutschland eine Vielzahl von ASS-Generika verfügbar.

3 Chemie

Die Summenformel von Acetylsalicylsäure lautet C₉H₈O₄. Die molare Masse beträgt 180,16 g/mol.

Acetylsalicylsäure besitzt eine molare Masse von 180,2 g/mol, der Schmelzpunkt beträgt 141-144°C. Sie liegt in Form farbloser Kristalle oder als weißes kristallines Pulver von saurem Geschmack vor und ist geruchlos oder fast geruchlos. Acetylsalicylsäure ist leicht löslich in Ethanol (90%ig), löslich in Ether und Chloroform und nur wenig löslich in Wasser.

4 Pharmakologie

Acetylsalicylsäure wirkt analgetisch, antiphlogistisch und antipyretisch. Die Wirkung beruht auf einer irreversiblen Hemmung von Cyclooxygenasen. Diese Enzyme sind für die Bildung von Prostaglandinen zuständig. Prostaglandine wiederum spielen als Mediatoren eine wichtige Rolle bei der Entstehung von Schmerzen, Fieber und entzündlichen Vorgängen.

Durch die Acetylsalicylsäure wird auch die Bildung von Thromboxan, eines Bestandteils der Thrombozyten (Blutplättchen), gehemmt. Dadurch verringert sich die Gefahr arterieller Thrombosen. Dieser Effekt, der bereits in Dosen um 100 mg/Tag auftritt, wird u.a. zur Herzinfarktprophylaxe genutzt. Er fördert aber auch die Gefahr von längeren oder stärkeren Blutungen, weshalb die Medikation vor chirurgischen Eingriffen rechtzeitig abgesetzt werden sollte.

5 Indikationen

Acetylsalicylsäure ist in vielen verschiedenen Indikationen anwendbar, unter anderem zur:

• Therapie von leichten bis mittelschweren Schmerzen (Kopfschmerzen, Rückenschmerzen, Gelenkschmerzen, Muskelschmerzen, Regelschmerzen etc.)
• Fiebersenkung
• Thrombozytenaggregationshemmung
  • bei instabiler Angina pectoris
  • bei akutem Myokardinfarkt
  • Reinfarktprophylaxe
  • nach Durchführung einer PTCA oder Stentimplantationen
• Prophylaxe von transitorischen ischämischen Attacken (TIA) und Hirninfarkten

6 Nebenwirkungen

Höhere Dosen (ab 6-8 g/Tag) von ASS haben eine Ototoxizität und können das Gehör schädigen und Tinnitus verursachen.

• gastrointestinal
  • schlechte Magenverträglichkeit, Ulkusneigung
  • Blutungen (CAVE: Eisenmangelanämie bei Dauertherapie)
  • Ion trapping
• hämatologisch
  • Thrombozytenaggregationshemmung über mehrere Tage
  • verminderte Prothrombinbildung
• renal
  • Senkung der Nierenperfusion
  • bei niedriger Dosis (<2g/d) wird Harnsäuresekretion gehemmt und Urikosurika verlieren ihre Wirkung
  • bei hoher Dosis wird die Harnsäurerückresorption gehemmt
• neurologisch
  • Ohrensausen
  • Schwindel
• sonstige
  • "Aspirinasthma"
  • ASS-Intoleranz-Syndrom
  • Konstriktion des Ductus arteriosus
  • Kontraktionshemmung des Uterus

Acetylsalicylsäure zerfällt bei zu langer Lagerung zu Salicylsäure und führt dann zu verstärkten Nebenwirkungen.

7 Kontraindikationen

Bei Kindern und Jugendlichen mit fieberhaften Erkrankungen sollte ASS nicht eingesetzt werden, da sie ein Reye-Syndrom auslösen kann.