Zidovudin

Synonyme: Azidothymidin, AZT
Handelsnamen: Retrovir^®, Trizivir^®, Combivir^®
Englisch: zidovudine, azidothymidine

Definition

Zidovudin ist ein nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Inhibitor (NRTI), der als Virostatikum in der Therapie der HIV-1-Infektion zum Einsatz kommt.

Chemie

Zidovudin ist ein Desoxythymidin-Derivat, bei dem die 3'-Hydroxygruppe durch eine Azidogruppe ersetzt wurde. Es hat die Summenformel C₁₀H₁₃N₅O₄ und eine molare Masse von 267,24 g/mol.

Indikationen

Der Wirkstoff Zidovudin wird im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie (HAART) als Reverse-Tranksriptase-Inhibitor zusammen mit anderen Arzneistoffen, wie zum Beispiel Proteaseinhibitoren, verabreicht.

Wirkmechanismus

Zidovudin wird intrazellulär phosphoryliert und hemmt dann kompetitiv die Reverse Transkriptase, indem es mit Desoxythymidin um die Substratbindungstelle konkurriert. Außerdem führt ein Einbau in die DNA als falsches Nukleotid durch die fehlende 3'-Hydroxygruppe zum Kettenabbruch.

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Gastrointestinale Störungen: Übelkeit, Erbrechen, Diarrhoe
Blutbildveränderungen: Anämien, Neutropenien, Leukopenien
mitochondriale Toxizität
Lipodystrophie
Fieber

Kontraindikationen

Schwangerschaft, Stillzeit
Überempfindlichkeit gegenüber dem Arzneistoff
niedriges Hämoglobin
Die Einnahme von Azidothymidin (AZT) während einer Behandlung mit Stavudin stellt eine Kontraindikation dar, da dadurch Stavudin antagonisiert wird.