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Tetrahydrocannabinol

(Weitergeleitet von Dronabinol)

Synonyme: Delta-9-THC, Δ9-THC, (–)-Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol, (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol

1 Definition

Tetrahydrocannabinol, kurz THC, zählt zu den psychoaktiven Cannabinoiden und ist der hauptsächlich rauschbewirkende Bestandteil der Hanfpflanze (Cannabis).

2 Chemie

Tetrahydrocannabinol hat die Summenformel C21H30O2 und besitzt eine molare Masse von 314,469 g/mol. Neben (–)-Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol existieren Stereoisomere mit geringerer bzw. keiner psychoaktiven Wirkung.

Strukturformel Tetrahydrocannabinol

2.1 Isolierung

THC kann per Extraktion aus THC-haltigem Pflanzenmaterial isoliert werden, indem schwach polare Lösungsmittel (z.B. Aceton, Isopropylalkohol) verwendet werden. Anschließend wird das Lösungsmittel abgedampft, sodass ein harziger Extrakt (Haschischöl) zurückbleibt, der neben THC auch weitere Cannabinoide enthält.

2.2 Synthese

Cannabidiol kann aus dem Terpen Limonen oder mit anderen Verfahren aus THC-armem Nutzhanf extrahiert und anschließend in THC umgewandelt werden.

3 Wirkmechanismus

THC wirkt als Partialagonist der Cannabinoid-Rezeptoren (CB) 1 und 2. Ersterer befindet sich insbesondere im zentralen Nervensystem, während CB2 überwiegend von Immunzellen exprimiert wird. Die Bindung von THC an seinen Rezeptor führt zu einer Hemmung der Adenylatzyklase und einer verminderten intrazellulären Konzentration von cAMP.

Außerdem ist THC ein allosterischer Modulator der μ- und δ-Opioidrezeptoren. Vermutet wird weiterhin, dass THC antagonistisch auf 5-HT3-Rezeptoren wirkt. Durch Hemmung einer Glutamat-induzierten Exzitotoxizität wirkt THC neuroprotektiv.

4 Metabolismus

THC wird überwiegend in der Leber durch die Cytochrom-P450-Enzyme 2C9, 2C19 und 3A4 verstoffwechselt. Diese Metabolite sind überwiegend nicht psychoaktiv, werden in das Fettgewebe eingelagert und nur langsam über den Stuhl (11-Hydroxy-THC) oder den Urin (THC-Carbonsäure) ausgeschieden.

5 Verwendung

5.1 Droge

THC wird durch Cannabis-Konsum aufgenommen, wobei die häufigste Konsumform das Rauchen von Haschisch oder Marihuana ist. Aufgrund der starken Lipophilie wird es auch in fettreichen Nahrungsmitteln (z.B. Muffins) verarbeitet.

5.2 Medizin

Seit 2017 können gewisse Patientengruppen Cannabis rezeptiert bekommen, wobei die Kosten z.T. von den GKV übernommen werden. Eingesetzt werden z.B.:

Während Δ9-THC in Deutschland als ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel gilt (Anlage II BtMG), ist das zu medizinischen Zwecken verwendete (–)-Δ9-trans-THC (Dronabinol) genau wie Nabilon verkehrs- und verschreibungsfähig (Anlage III BtMG). Es wird insbesondere als Antiemetikum im Rahmen einer Krebstherapie verwendet. Weiterhin wird es bei Anorexie und Kachexie bei AIDS-Patienten angewendet.

Der Wirkstoff Nabiximols besteht aus pflanzlichem THC und Cannabidiol und ist als Mundspray für die Behandlung von Spastik bei multipler Sklerose zugelassen.

THC befindet sich derzeit (2019) in klinischer Erprobung für die Behandlung von weiteren Erkrankungen, z.B. bei Glaukom, Morbus Crohn oder Tic-Störungen.

6 Labormedizin

Zum Nachweis von THC gibt es verschiedene labormedizinische Verfahren, die im Rahmen eines Drogenscreenings Anwendung finden. Erfasst werden neben Tetrahydrocannabinol auch seine Metaboliten 11-Hydroxy-Tetrahydrocannabinol (11-OH-THC, aktiver Metabolit) und THC-Carbonsäure (THC-COOH, inaktiver Metabolit). Im Gegensatz zu THC besitzt die THC-Carbonsäure eine größere Halbwertszeit und ist am längsten nachweisbar.

Ein Nachweis von THC und seiner Metabolite kann im Urin, Speichel, Serum und in den Haaren erfolgen. Die gängigsten Verfahren sind:

6.1 Urinuntersuchung

Für die Untersuchung werden 5-10 ml Spontanurin benötigt. Die Urinabgabe muss unter Sichtkontrolle erfolgen. Der Nachweis im Urin erfolgt mittels Photometrie oder Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie.

Die Nachweisbarkeit von THC und seiner Metabolite im Urin variiert zwischen 3 bis 4 Tagen bei einmaligem Cannabiskonsum und bis zu 90 Tagen bei chronischem Abusus.

6.2 Blutuntersuchung

Für die Untersuchung werden 3 ml Serum benötigt. Der Nachweis im Serum erfolgt mittels Enzymimmunoassay, Photometrie oder Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie.

Die Nachweisbarkeit von THC und seiner Metabolite im Serum variiert zwischen 12 bis 24 Stunden bei einmaligem Cannabiskonsum und bis zu mehreren Tagen bei chronischem Abusus.

6.3 Referenzbereiche

Die Referenzbereiche variieren methoden- und laborspezifisch und sollten daher dem jeweiligen Befundausdruck entnommen werden. Der Cut-off-Wert beschreibt den Grenzwert, ab dem von einem Cannabiskonsum auszugehen ist. Liegt die gemessene Menge über dem Cut-off-Wert, ist der Test als positiv zu werten.

6.4 Schnelltest

Inzwischen gibt es ein breites Spektrum an Schnelltests zum Nachweis von THC und seiner Metabolite im Blut, Urin und Speichel. Sie sind einfach anwendbar und liefern ein schnelles Ergebnis. Fällt der Test positiv aus, muss im Anschluss ein labormedizinischer Bestätigungstest erfolgen.

7 Literatur

  • Laborlexikon.de; abgerufen am 16.02.2021

Diese Seite wurde zuletzt am 16. Februar 2021 um 20:14 Uhr bearbeitet.

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