Naproxen

Naproxen ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR), der vor allem bei der Behandlung von rheumatischen Erkrankungen eingesetzt wird.

Die genaue chemische Bezeichnung (IUPAC-Name) von Naproxen lautet: (S)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionsäure

Die Summenformel des Stoffes ist C₁₄H₁₄O₃ und die molekulare Masse (Molekulargewicht) beträgt 230,259 g/mol.

Als nichtsteroidales Antiphlogistikum wirkt Naproxen über die unselektive Hemmung der Cyclooxygenasen (COX) 1 und 2. Diese Enzyme sind für die Bildung von Prostaglandinen aus Arachidonsäure verantwortlich, denn sie bewirken den ersten Schritt der komplexen Reaktion, die Bildung von Prostaglandin-H2 aus Arachidonsäure. Die Hemmung der Cyclooxygenase führt hierdurch zu einer verminderten Bildung von Prostaglandinen, die als Mediator unter anderem für die Vermittlung von Schmerz, Fieber und die Verstärkung entzündlicher Prozesse, aber auch für die Einleitung der Wehen, und den Schutz der Magenschleimhaut (über PGE2) verantwortlich sind.

Die Hemmung der Prostaglandinsynthese führt auch zu einer vermehrten Bildung von Leukotrien aus der überschüssigen Arachidonsäure. Dies erklärt einige der Nebenwirkungen der NSAR (unter anderem das sogenannte Analgetikaasthma).

Naproxen wird oral appliziert und erreicht im Körper eine Bioverfügbarkeit von ca. 95%. Es wird zu 99% proteingebunden transportiert und hepatisch zu 6-Desmethylnaproxen verstoffwechselt. Anschließend wird es renal ausgeschieden. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei 12-15 Stunden.

Im Tiermodell konnte für Naproxen eine LD₅₀ von 248 mg/kg für die orale Applikation bei der Ratte festgestellt werden.

Naproxen besitzt ein breites Anwendungsspektrum und wird vor allem bei der Behandlung von rheumatischen Erkrankungen, Fieber und Schmerzen eingesetzt. Weitere Anwendungsgebiete sind:

• Gicht
• Schmerzen bei kleineren Operationen
• Menstruationsbeschwerden
• paroxysmale Hemikranie
• Hemicrania continua
• Ankylosierende Spondylitis
• Dysmenorrhoe
• Bursitiden
• Tendinitiden
• Juvenile Arthritis
• Migräneanfall

Vor allem bei längerer Anwendung in höheren Dosen kann es zu Nebenwirkungen kommen, hierzu zählen unter anderem:

• Analgetikaasthma
• Ulcus ventriculi
• Kopfschmerzen
• psychische Veränderungen
• Appetitlosigkeit
• Schwindel
• Müdigkeit
• allergische Reaktionen

Beim Vorliegen folgender Erkrankungen ist die Gabe von Naproxen kontraindiziert:

• Ulcus ventriculi
• Allergie auf NSAR
• schwere Leberfunktionsstörungen
• schwere Nierenfunktionsstörungen
• Morbus Parkinson
• Blutungen