Nabilon

Nabilon ist ein vollsynthetisches Derivat von Tetrahydrocannabinol (THC). Es besitzt eine Keto-Gruppe und zählt deshalb zu den sog. Ketocannabinoiden. Die Summenformel ist C₂₄H₃₆O₃. Der chemische Name ist

• (6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromen-9-on (IUPAC)

Die molare Masse beträgt 372,55 g/mol, der Oktanol-Wasser-Koeffizient (logP) 7,5. Die CAS-Nummer lautet 51022-71-0. Die Substanz liegt bei Raumtemperatur als weißes, kristallines Pulver vor, das in Wasser nicht löslich ist.^[1]

Nabilon löst über CB1-Rezeptoren eine antiemetische Wirkung aus und besitzt wie THC psychotrope Wirkungen.^[2]

Nabilon wird nach oraler Aufnahme rasch und vollständig resorbiert. Maximale Plasmaspiegel werden nach 2 Stunden erreicht. Zur Plasmaproteinbindung gibt es keine Angabe. Das Verteilungsvolumen beträgt 12,5 l/kgKG. Die Biotransformation in der Leber führt durch direkte Oxidation von Nabilon zu Hydroxyl- und Carboxylanaloga. Die Elimination erfolgt zu 67 % mit den Fäzes und etwa 22 % im Urin. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt 2 Stunden (Metaboliten 35 Stunden).^[1][2]

Nabilon ist indiziert zur Behandlung von chemotherapiebedingter Emesis und Nausea bei Krebspatienten, die auf andere antiemetische Behandlungen nicht adäquat ansprechen.^[2][3]

Für weitere Anwendungsgebiete (Appetitmangel bei HIV-Patienten; Schmerzen) besteht Off-Label-Use.

Nabilon steht in Form von Kapseln zur oralen Anwendung zur Verfügung.

Die Behandlung sollte mit 1 mg am Abend vor Beginn der Chemotherapie begonnen werden. Die empfohlene Dosierung sind 1 bis 2 mg zweimal täglich. Die Maximaldosis von 6 mg (3 x 2 mg) pro Tag sollte nicht überschritten werden. Die Medikation sollte für 48 Stunden nach Beendigung der Chemotherapie fortgesetzt werden.^[2]

Hinweis: Diese Dosierungsangaben können Fehler enthalten. Ausschlaggebend ist die Dosierungsempfehlung in der Herstellerinformation.

Für die Verordnung von Nabilon ist in Deutschland ein Betäubungsmittelrezept erforderlich.

Die häufigsten unerwünschten Wirkungen von Nabilon sind:^[2]

• Benommenheit
• Schwindel
• Mundtrockenheit
• Ataxie
• Kopfschmerzen
• Konzentrationsschwierigkeiten

Die psychotropen und sedierenden Wirkung von Cannabis werden bei gleichzeitiger Einnahme anderer Sedativa, Hypnotika, Psychopharmaka und Alkohol verstärkt.^[2]

• Überempfindlichkeit gegen Nabilon oder einen der sonstigen Bestandteile des Arzneimittels.

Nabilon hat aufgrund seiner psychotropen Wirkung eine ähnliches Missbrauchspotential wie Cannabis und THC. Es kann zu Stimmungsschwankungen (z. B. Euphorie, Depression, Angst, Panik, Paranoia), Beeinträchtigungen der kognitiven Leistungsfähigkeit und des Gedächtnisses, zu Störungen der Trieb- und Impulskontrolle und der Wahrnehmung (z.B. Verzerrungen der Wahrnehmung von Objekten und des Zeitgefühls, Halluzinationen) kommen. Auch ein organisches Psychosyndrom ist möglich.^[1][4]

siehe auch: Cannabisabusus

Tierexperimentelle Untersuchungen ergaben keine Hinweise auf reproduktionstoxische Wirkungen. Aufgrund der Ähnlichkeit mit THC kann angenommen werden, dass bei Neugeborenen, deren Mütter während der Schwangerschaft Nabilon eingenommen haben, Entzugserscheinungen (Unruhe, Erregbarkeit) auftreten können.

Während einer Therapie und nach deren Beendigung sollten zuverlässige Verhütungsmethoden eingesetzt werden.

Es ist nicht bekannt, ob Nabilon in die Muttermilch übertritt. Ob das Stillen zu unterbrechen ist oder auf die Behandlung während der Stillzeit verzichtet werden soll, ist im Einzelfall zu entscheiden.

Es ist davon auszugehen, dass Nabilon bei einer Überdosierung oder Vergiftungen eine ähnliche Symptomatik wie Cannabis bzw. THC auslösen kann. In klinischen Studien wurden bis 10 mg pro Tag ohne vitale Bedrohung eingenommen. Veränderungen des mentalen Status bildeten sich innerhalb von 72 Stunden ohne zusätzliche Therapie zurück.^[2]

siehe auch: Cannabis

• A04AD11 - Antiemetika - Nabilon

• Gelbe Liste Wirkstoffe - Cannabis. Abgerufen am 12.07.2023
• Drugbank - Nabilone. Abgerufen am 13.07.2023
• PharmaWiki - Nabilon. Abgerufen am 13.07.2023
• PubChem: 5284592 - Nabilone
• MeSH: 67011941 - Nabilone