Nabilon
Handelsname: Canemes®, Cesamet®
Synonym: Nabilonum
Englisch: nabilone
Definition
Nabilon ist ein Arzneistoff aus der Klasse der synthetischen Cannabinoide, der zur Behandlung chemotherapiebedingter Emesis und Nausea bei Krebspatienten eingesetzt wird. Es wurde in den 1970er Jahren entwickelt und besitzt wie THC psychotrope Wirkungen.
Chemie
Nabilon ist ein vollsynthetisches Derivat von Tetrahydrocannabinol (THC). Es besitzt eine Keto-Gruppe und zählt deshalb zu den sog. Ketocannabinoiden. Die Summenformel ist C24H36O3. Der chemische Name ist
- (6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromen-9-on (IUPAC)
Die molare Masse beträgt 372,55 g/mol, der Oktanol-Wasser-Koeffizient (logP) 7,5. Die CAS-Nummer lautet 51022-71-0. Die Substanz liegt bei Raumtemperatur als weißes, kristallines Pulver vor, das in Wasser nicht löslich ist.[1]
Wirkmechanismus
Nabilon löst über CB1-Rezeptoren eine antiemetische Wirkung aus und besitzt wie THC psychotrope Wirkungen.[2]
Pharmakokinetik
Nabilon wird nach oraler Aufnahme rasch und vollständig resorbiert. Maximale Plasmaspiegel werden nach 2 Stunden erreicht. Zur Plasmaproteinbindung gibt es keine Angabe. Das Verteilungsvolumen beträgt 12,5 l/kgKG. Die Biotransformation in der Leber führt durch direkte Oxidation von Nabilon zu Hydroxyl- und Carboxylanaloga. Die Elimination erfolgt zu 67 % mit den Fäzes und etwa 22 % im Urin. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt 2 Stunden (Metaboliten 35 Stunden).[1][2]
Indikationen
Nabilon ist indiziert zur Behandlung von chemotherapiebedingter Emesis und Nausea bei Krebspatienten, die auf andere antiemetische Behandlungen nicht adäquat ansprechen.[2][3]
Für weitere Anwendungsgebiete (Appetitmangel bei HIV-Patienten; Schmerzen) besteht Off-Label-Use.
Dosierung
Die Behandlung sollte mit 1 mg am Abend vor Beginn der Chemotherapie begonnen werden. Die empfohlene Dosierung sind 1 bis 2 mg zweimal täglich. Die Maximaldosis von 6 mg (3 x 2 mg) pro Tag sollte nicht überschritten werden. Die Medikation sollte für 48 Stunden nach Beendigung der Chemotherapie fortgesetzt werden.[2]
Hinweis: Diese Dosierungsangaben können Fehler enthalten. Ausschlaggebend ist die Dosierungsempfehlung in der Herstellerinformation.
Verordnung
Für die Verordnung von Nabilon ist in Deutschland ein Betäubungsmittelrezept erforderlich.
Nebenwirkungen
Die häufigsten unerwünschten Wirkungen von Nabilon sind:[2]
Wechselwirkungen
Kontraindikationen
- Überempfindlichkeit gegen Nabilon oder einen der sonstigen Bestandteile des Arzneimittels.
Missbrauch
Nabilon hat aufgrund seiner psychotropen Wirkung eine ähnliches Missbrauchspotential wie Cannabis und THC. Es kann zu Stimmungsschwankungen (z. B. Euphorie, Depression, Angst, Panik, Paranoia), Beeinträchtigungen der kognitiven Leistungsfähigkeit und des Gedächtnisses, zu Störungen der Trieb- und Impulskontrolle und der Wahrnehmung (z.B. Verzerrungen der Wahrnehmung von Objekten und des Zeitgefühls, Halluzinationen) kommen. Auch ein organisches Psychosyndrom ist möglich.[1][4]
siehe auch: Cannabisabusus
Schwangerschaft und Stillzeit
Tierexperimentelle Untersuchungen ergaben keine Hinweise auf reproduktionstoxische Wirkungen. Aufgrund der Ähnlichkeit mit THC kann angenommen werden, dass bei Neugeborenen, deren Mütter während der Schwangerschaft Nabilon eingenommen haben, Entzugserscheinungen (Unruhe, Erregbarkeit) auftreten können.
Während einer Therapie und nach deren Beendigung sollten zuverlässige Verhütungsmethoden eingesetzt werden.
Es ist nicht bekannt, ob Nabilon in die Muttermilch übertritt. Ob das Stillen zu unterbrechen ist oder auf die Behandlung während der Stillzeit verzichtet werden soll, ist im Einzelfall zu entscheiden.
Toxizität
Es ist davon auszugehen, dass Nabilon bei einer Überdosierung oder Vergiftungen eine ähnliche Symptomatik wie Cannabis bzw. THC auslösen kann. In klinischen Studien wurden bis 10 mg pro Tag ohne vitale Bedrohung eingenommen. Veränderungen des mentalen Status bildeten sich innerhalb von 72 Stunden ohne zusätzliche Therapie zurück.[2]
siehe auch: Cannabis
ATC-Code
- A04AD11 - Antiemetika - Nabilon
Quellen
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Full Prescribing Information Cesamet, FDA. Abgerufen am 14.07.2023
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels Canemes, Fachinformation. Abgerufen am 13.07.2023
- ↑ Todaro B. Cannabinoids in the treatment of chemotherapy-induced nausea and vomiting. J Natl Compr Canc Netw. 2012
- ↑ Ware MA, St Arnaud-Trempe E. The abuse potential of the synthetic cannabinoid nabilone. Addiction. 2010
Weblinks
- Gelbe Liste Wirkstoffe - Cannabis. Abgerufen am 12.07.2023
- Drugbank - Nabilone. Abgerufen am 13.07.2023
- PharmaWiki - Nabilon. Abgerufen am 13.07.2023
- PubChem: 5284592 - Nabilone
- MeSH: 67011941 - Nabilone