Terpen
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LoslegenEnglisch: terpene
Definition
Terpene sind eine große und heterogene Gruppe von Kohlenwasserstoffen, deren gemeinsames Merkmal ein Grundgerüst auf Isopren-Einheiten (2-Methylbuta-1,3-dien) ist. Davon abgewandelte Moleküle werden als Terpenoide bezeichnet.
Klassifizierung
Es gibt verschiedene Klassifizierungsmöglichkeiten der Terpene, die gängigste ist die Einteilung nach den Isopreneinheiten, wobei eine Isopren-Einheit als halbes Terpen gilt. Die Nomenklatur folgt dem Schema hemi - halb, mono - eins, sesqui - eineinhalb, di - zwei usw.:
- Hemiterpene: 5 Kohlenstoff-Atome
- Monoterpene: 10 Kohlenstoff-Atome
- Sesquiterpene: 15 Kohlenstoff-Atome
- Diterpene: 20 Kohlenstoff-Atome
- Sesterterpene: 25 Kohlenstoff-Atome
- Triterpene: 30 Kohlenstoff-Atome
- Tetraterpene: 40 Kohlenstoff-Atome
- Polyterpene: über 40 Kohlenstoff-Atome , mehr als 8 Isopreneinheiten
Eigenschaften
Terpene sind überwiegend lipophil und in Wasser schlecht löslich. In unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Chloroform lösen sie sich dagegen gut. Ihre Eigenschaften hängen von der Molekülgröße und der Struktur ab:
- Viele Mono- und Sesquiterpene sind flüchtig und besitzen einen charakteristischen Geruch. Sie sind häufig Bestandteile ätherischer Öle.
- Höhermolekulare Terpene sind meist wenig flüchtig und können als ölige, harzartige oder feste Stoffe vorliegen.
- Viele Terpene enthalten Doppelbindungen, an denen unter anderem Additionsreaktionen und Oxidationen stattfinden können.
Sauerstoffhaltige Terpenoide besitzen zusätzliche funktionelle Gruppen. Diese können ihre Polarität und Wasserlöslichkeit gegenüber den entsprechenden Kohlenwasserstoffen erhöhen.
Natürliches Vorkommen
Es sind über 38.000 verschiedene Terpene bzw. Terpenderivate bekannt. Sie kommen u.a. vor als:
- Sekundäre Pflanzenstoffe
- Vitamine: Vitamin A, ß-Carotin, K-Vitamine, Vitamin E
- Pheromone
- Cholesterin, damit Hormonabkömmlinge, Steroide
- Farbstoffsynthesen
Anwendung
In der Pharmakologie werden Terpene als Arzneistoffe eingesetzt. Darüber hinaus finden sie in Kosmetika und Parfums sowie als Insektizide und Pestizide Verwendung.