Sesquiterpen
Englisch: sesquiterpene
1. Definition
Sesquiterpene und ihre Derivate bestehen aus 3 Isopreneineinheiten mit aliphatischen mono-, di- oder trizyklischen Terpenen und kommen in vielen ätherischen Ölen vor.
2. Biosynthese
Bei der Reaktion von Geranylpyrophosphat mit Isopentenylpyrophosphat entsteht das 15-kohlenstoffhaltige Farnesylpyrophosphat (FPP), das ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Sesquiterpenen ist. Zyklische Sesquiterpene sind aufgrund der größeren Kettenlänge und der zusätzlichen Doppelbindung in den Sesquiterpenvorstufen häufiger als zyklische Monoterpene.
3. Eigenschaften
Die genauen Eigenschaften der Sesquiterpene sind stoffspezifisch. Pharmakologische Wirkungen, die den Sesquiterpene nachgesagt werden sind antimikrobielle, antineoplastische und antiphlogistische Effekte.
4. Vorkommen
Sesquiterpene finden sich in verschiedenen Bitterstoffen und
5. Beispiele
- Zingiberen: Hauptbestanteil des Ingweröls
- Bisacuron: Kommt in Kurkuma vor
- Caryophyllene: Bestandteil des Nelkenöls
- Vetivazulen: Komponente des Vetiver-Öls
- Guajazulen: Bestandteil des Guajak-Öls