Geranylpyrophosphat

Englisch: geranyl diphosphate

Definition

Die Summenformel von Geranylpyrophosphat lautet C₁₀H₂₀O₇P₂. Die Molmasse beträgt 314,209 g/mol.

Das Ausgangsprodukt Dimethylallylpyrophosphat entsteht durch die Isomerisierung von Isopentenylpyrophosphat mithilfe des Enzyms Isopentenylpyrophosphatisomerase. Es durchläuft eine Kopf-Schwanz-Kondensation, bei der durch Abspaltung von Pyrophosphat ein Carbenium-Ion entsteht. An dieses kondensiert ein weiteres Molekül Isopentenylpyrophosphat, von dem ein Proton abgespalten wird. Dadurch bildet sich Geranylpyrophosphat. Diese Reaktion wird durch die Geranylpyrophosphat-Synthase katalysiert.

Die Farnesylpyrophosphat-Synthase kondensiert über einen ähnlichen Mechanismus ein Molekül Isopentenylpyrophosphat mit einem Molekül Geranylpyrophosphat zu Farnesylpyrophosphat. Aus zwei Farnesylpyrophosphat-Molekülen wird durch eine Kopf-Kopf-Kondensation Squalen gebildet. Dieses wird durch weitere Reaktionsschritte in Cholesterin umgewandelt.