Geranylpyrophosphat
Englisch: geranyl diphosphate
Definition
Geranylpyrophosphat, kurz GPP, ist ein Stoffwechselintermediat. Es entsteht bei der Biosynthese von Terpenen (z.B. Cholesterin) und Polyisoprenen durch die Kondensation von Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat.
Biochemie
Die Summenformel von Geranylpyrophosphat lautet C10H20O7P2. Die Molmasse beträgt 314,209 g/mol.
Synthese
Das Ausgangsprodukt Dimethylallylpyrophosphat entsteht durch die Isomerisierung von Isopentenylpyrophosphat mithilfe des Enzyms Isopentenylpyrophosphatisomerase. Es durchläuft eine Kopf-Schwanz-Kondensation, bei der durch Abspaltung von Pyrophosphat ein Carbenium-Ion entsteht. An dieses kondensiert ein weiteres Molekül Isopentenylpyrophosphat, von dem ein Proton abgespalten wird. Dadurch bildet sich Geranylpyrophosphat. Diese Reaktion wird durch die Geranylpyrophosphat-Synthase katalysiert.
Die Farnesylpyrophosphat-Synthase kondensiert über einen ähnlichen Mechanismus ein Molekül Isopentenylpyrophosphat mit einem Molekül Geranylpyrophosphat zu Farnesylpyrophosphat. Aus zwei Farnesylpyrophosphat-Molekülen wird durch eine Kopf-Kopf-Kondensation Squalen gebildet. Dieses wird durch weitere Reaktionsschritte in Cholesterin umgewandelt.
Literatur
- Rassow et al. Biochemie. 2. Auflage. Duale Reihe, Thieme Verlag. 2008