Squalen
Definition
Squalen ist ein natürlich vorkommender, ungesättigter Kohlenwasserstoff aus der Gruppe der Triterpene mit der Summenformel C30H50. Die Substanz wird von allen Pflanzen und Tieren als Stoffwechselintermediat produziert.
Chemie
Squalen ist bei Raumtemperatur eine farblose, ölige Flüssigkeit. Sie ist nahezu unlöslich in Wasser, aber gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Aceton oder Ether. Wenn es dem Luftsauerstoff ausgesetzt ist, oxidiert Squalen aufgrund seiner ungesättigten Bindungen leicht.
Biochemie
Squalen entsteht durch eine Kondensationsreaktion aus zwei Molekülen Farnesylpyrophosphat unter Reduktion von NADPH. Diese Reakton wird von der Squalensynthase katalysiert. Squalen ist ein wichtiges Ausgangsprodukt für die Cholesterinbiosynthese. Es wird durch die Squalen-Monooxygenase zu S-Squalen-2,3-epoxid katalysiert, das wiederum enyzmatisch zu Lanosterol umgewandelt wird.
Medizinische Verwendung
Squalen ist eine Komponente von Adjuvanzien wie AS03 und MF59, die Impfstoffen zur Verstärkung der Immunreaktion zugesetzt werden.
In der Pharmazie setzt man Squalen zur Herstellung von Liposomen ein.
In der Alternativmedizin wird Squalen (z.B. in Haifischleberöl) u.a. als Mittel gegen maligne Tumore und das atopische Ekzem verwendet. Die Wirkung ist aber nicht durch aussagekräftige klinische Studien belegt.
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