Isomerisierung

Durchläuft ein Molekül eine intramolekulare Umwandlung, erfolgt eine Änderung der Atomfolge der chemischen Verbindung und es entsteht ein anderes Isomer. Da viele Isomere nahezu die gleiche Bindungsenergie besitzen, kann eine relativ freie Umwandlung stattfinden.

Eine Isomerisierung kann bewirkt werden durch:

• thermische Anregung,
• katalytische Anregung,
• photochemische Anregung.

Je nachdem welcher Reaktionstyp vorliegt, unterscheidet man zwischen:

• Racemisierung
• Topomerisierung
• Tautomerie
• Epimerisierung

Im Zuge des Zitratzyklus muss im 2. Teilschritt eine Isomerisierung stattfinden, da für den nächsten Zyklusschritt nicht das Citrat, sondern das Isocitrat notwendig ist. Die notwendige Umwandlung findet in zwei Einzelschritten statt:

• Die im Citrat enthaltene OH-Gruppe wird zusammen mit einem Proton in Form von H₂O abgespalten. Resultat dieser Abspaltung ist eine Doppelbindung, woraufhin aus Citrat Aconitat entsteht. Da im Aconitat die vorhandenen Carboxylgruppen eine cis-Stellung aufweisen, spricht man von cis-Aconitat.
• An Aconitat wird wieder Wasser angelagert (jedoch an anderer Stelle), worauf Isocitrat entsteht.

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Zum Inhalt

• "Chemie" - Charles E. Mortimer, Ulrich Müller, Thieme-Verlag, 10. Auflage
• "Duale Reihe Biochemie" - Joachim Rassow et. al., Thieme-Verlag, 3. Auflage