Dimethylallylpyrophosphat
Synonym: aktives Isopren, 3,3-Dimethylallylpyrophosphat
Englisch: dimethylallyl pyrophosphate
Definition
Dimethylallylpyrophosphat, kurz DMAPP, ist ein Stoffwechselintermediat, das bei der Biosynthese von Terpenen (z.B. Cholesterin) oder Polyisoprenen entsteht.
Terminologie
Sowohl Isopentenylpyrophosphat als auch Dimethylallylpyrophosphat werden als aktive Isoprene bezeichnet.
Biochemie
Dimethylallylpyrophosphat hat die Summenformel C5H12O7P2. Die Molmasse beträgt ca. 246 g/mol.
Synthese
Bei der Squalensynthese isomerisiert die Isopentenylpyrophosphatisomerase Isopentenylpyrophosphat zu Dimethylallylpyrophosphat. Dieses durchläuft eine Kopf-Schwanz-Kondensation, bei der durch Abspaltung von Pyrophosphat ein Carbenium-Ion entsteht. An dieses kondensiert ein weiteres Isopentenylpyrophosphat, von dem ein Proton abgespalten wird und Geranylpyrophosphat gebildet wird. Die Reaktion wird durch die Geranylpyrophosphat-Synthase katalysiert.
Die Farnesylpyrophosphat-Synthase kondensiert über einen ähnlichen Mechanismus ein Isopentenylpyrophosphat mit dem Geranylpyrophosphat zu Farnesylpyrophosphat. Aus zwei Farnesylpyrophosphat-Molekülen wird durch eine Kopf-Kopf-Kondensation schließlich ein Molekül Squalen gebildet. Dieses wird durch weitere Reaktionsschritte in Cholesterin umgewandelt.
Literatur
- Rassow et al. Biochemie. 2. Auflage. Duale Reihe, Thieme Verlag. 2008