Dimethylallylpyrophosphat

Sowohl Isopentenylpyrophosphat als auch Dimethylallylpyrophosphat werden als aktive Isoprene bezeichnet.

Dimethylallylpyrophosphat hat die Summenformel C₅H₁₂O₇P₂. Die Molmasse beträgt ca. 246 g/mol.

Synthese

Bei der Squalensynthese isomerisiert die Isopentenylpyrophosphatisomerase Isopentenylpyrophosphat zu Dimethylallylpyrophosphat. Dieses durchläuft eine Kopf-Schwanz-Kondensation, bei der durch Abspaltung von Pyrophosphat ein Carbenium-Ion entsteht. An dieses kondensiert ein weiteres Isopentenylpyrophosphat, von dem ein Proton abgespalten wird und Geranylpyrophosphat gebildet wird. Die Reaktion wird durch die Geranylpyrophosphat-Synthase katalysiert.

Die Farnesylpyrophosphat-Synthase kondensiert über einen ähnlichen Mechanismus ein Isopentenylpyrophosphat mit dem Geranylpyrophosphat zu Farnesylpyrophosphat. Aus zwei Farnesylpyrophosphat-Molekülen wird durch eine Kopf-Kopf-Kondensation schließlich ein Molekül Squalen gebildet. Dieses wird durch weitere Reaktionsschritte in Cholesterin umgewandelt.

• Rassow et al. Biochemie. 2. Auflage. Duale Reihe, Thieme Verlag. 2008