Isopentenylpyrophosphat

Isopentenylpyrophosphat, kurz IPP, ist ein Stoffwechselintermediat, das bei der Biosynthese von Terpenen und Polyisoprenen entsteht.

Sowohl Isopentenylpyrophosphat als auch Dimethylallylpyrophosphat werden als aktive Isoprene bezeichnet und liegen im Gleichgewicht vor.

Isopentenylpyrophosphat hat die Summenformel C₅H₁₂O₇P₂ und eine molare Masse von ca. 246 g/mol.

3.1. Synthese

Im Rahmen des Mevalonatwegs wird ATP-abhängig aus Mevalonat in drei Phosphorylierungsschritten 3-Phospho-5-Pyrophosphomevalonat gebildet. Die Pyrophosphomevalonat-Decarboxylase spaltet die Phosphatgruppe am C3-Atom sowie die benachbarten Carboxylgruppen ab, wodurch Doppelbindungen entstehen und ATP-abhängig Isopentenylpyrophosphat gebildet wird.

Die Biosynthese der Ringstruktur des Cholesterins beginnt mit der Synthese von Squalen. Dabei wird Isopentenylpyrophosphat durch die Isopentenylpyrophosphatisomerase zu Dimethylallylpyrophosphat isomerisiert. Dieses durchläuft mit einem weiteren Isopentenylpyrophosphat eine Kopf-Schwanz-Kondensation zu Geranylpyrophosphat. Die Prenyltransferase katalysiert die weitere Kondensation von Geranylpyrophosphat und Isopentenylpyrophosphat zu Farnesylpyrophosphat. Zwei Farnesylpyrophosphat-Moleküle kondensieren anschließend zu einem Molekül Squalen, welches durch weitere Reaktionsschritte in Cholesterin umgewandelt wird.

Mevalonatweg

• Rassow et al. Biochemie. 2. Auflage. Duale Reihe, Thieme Verlag. 2008