Mevalonsäure
Synonym: 3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
Englisch: mevalonic acid
Definition
Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure, deren Salze Mevalonate genannte werden.
Biochemie
Bei der Mevalonsäure handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Chiralitätszentrum. Es gibt zwei optische Isomere, die R-Mevalonsäure und die S-Mevalonsäure. Die Summenformel lautet C6H12O4.
Synthese
Das Anion der Mevalonsäure ist ein wichtiger Bestandteil der Cholesterinbiosynthese, welcher die Mevalonbiosynthese vorgeschaltet ist. Als Teil dieses Stoffwechselwegs reduziert die HMG-CoA-Reduktase im Zytosol von Eukaryoten das aus Acetyl-CoA enstandene β-Hydroxy-β-Methylglutaryl-Coenzym-A (HMG-CoA) zu Mevalonat:
Weiterhin ist Mevalonsäure eine Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen.