Mevalonsäure

Synonym: 3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
Englisch: mevalonic acid

Definition

Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure, deren Salze Mevalonate genannte werden.

Biochemie

Bei der Mevalonsäure handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Chiralitätszentrum. Es gibt zwei optische Isomere, die R-Mevalonsäure und die S-Mevalonsäure. Die Summenformel lautet C₆H₁₂O_4.

Synthese

Das Anion der Mevalonsäure ist ein wichtiger Bestandteil der Cholesterinbiosynthese, welcher die Mevalonbiosynthese vorgeschaltet ist. Als Teil dieses Stoffwechselwegs reduziert die HMG-CoA-Reduktase im Zytosol von Eukaryoten das aus Acetyl-CoA enstandene β-Hydroxy-β-Methylglutaryl-Coenzym-A (HMG-CoA) zu Mevalonat: $H M G - C o A + 2 N A D (P) H / H^{+} \to (R) - M e v a l o n a t + C o A - S H + 2 N A D (P)^{+}$

Weiterhin ist Mevalonsäure eine Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen.

Mevalonsäure

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