Stereoisomer

Englisch: stereoisomer

Definition

Als Stereoisomere bezeichnet man in der Chemie Isomere (Verbindungen gleicher Summenformel und Konstitution), bei denen das Bindungsmuster gleich ist, die sich jedoch in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden.

siehe auch: Konstitutionsisomer

Einteilung

Grundsätzlich unterscheidet man zwei Formen von Stereoisomeren:

Konformationsisomer

Konformationsisomere sind Stereoisomere, die sich durch Rotation um die C–C-Einfachbindungen ineinander umwandeln lassen (z.B. Konformere eines Cyclohexanderivates). Sie werden auch als "Rotamere" bezeichnet und lassen sich bei Raumtemperatur meist nicht voneinander isolieren, da sie rasch ineinander übergehen.

Konfigurationsisomer

Konfigurationsisomere sind Stereoisomere, bei denen eine Umwandlung durch Rotation um die C–C-Einfachbindung nicht möglich ist. Zu ihnen zählen die geometrischen Isomere (z.B. cis/trans-2-Buten), sowie die cis/trans-Isomere von Cyclohexanderivaten (z.B. cis/trans-Decalin) und Verbindungen mit Chiralitätszentren (Enantiomere, Diastereomere).

Quelle

"Chemie für Mediziner" - A. Zeeck et. al., Urban & Fischer-Verlag, 7. Auflage