Cyclohexan

Cyclohexan ist eine bei Raumtemperatur farblose, süßlich-aromatisch, in hohen Konzentrationen stechend riechende, flüchtige Flüssigkeit. Es besitzt die Summenformel C₆H₁₂.

• Molare Masse: ca. 84,16 g/mol
• Dichte (20 °C): ca. 0,78 g/cm³
• Schmelzpunkt: ca. 6,5 °C
• Siedepunkt: ca. 80–81 °C
• Flammpunkt: ca. −18 bis −20 °C
• Löslichkeit: in Wasser nur in Spuren löslich (praktisch unlöslich), gut löslich/mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln.

Als unpolares Lösungsmittel löst Cyclohexan bevorzugt lipophile Substanzen. Strukturell liegt Cyclohexan überwiegend in der Sesselform (Chair-Konformation) vor. Diese ist energetisch günstiger als Wannen- oder Twist-Wannenformen.

Cyclohexan ist leicht entzündlich. Die Dämpfe sind schwerer als Luft, können sich am Boden ausbreiten und mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Cyclohexan wird großtechnisch überwiegend aus Erdölfraktionen gewonnen bzw. durch katalytische Hydrierung von Benzol zu Cyclohexan hergestellt.

Cyclohexan ist ein bedeutender Rohstoff zur Herstellung von Zwischenprodukten für Polyamide:

• Oxidation zu Cyclohexanol/Cyclohexanon
• Weiterverarbeitung zu Adipinsäure (u.a. für Nylon-6,6) und zu Caprolactam (für Nylon-6)

Daneben wird es als Lösungsmittel (z.B. für Extraktionen, in der Analytik/Chromatographie und in der Polymer- und Lackchemie) verwendet.

Cyclohexan ist gesundheitsschädlich und umweltgefährlich. Durch das Verschlucken bzw. die Inhalation von Cyclohexan werden Kopfschmerzen, Schwindel und Übelkeit ausgelöst. Die Substanz wirkt dämpfend bzw, narkotisierend auf das ZNS. Die Exposition führt zu Augenrötungen, sowie Reizungen der Haut und Atemwege.