Cycloalkan

1 Definition

Cycloalkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, die eine Ringstruktur ausbilden und einnehmen. Sie können durch folgende Strukturformel beschrieben werden:

Bei Cycloalkanen handelt es sich um zyklische Verbindungen mit reinen Einfachbindungen, die aus C- und H-Atomen bestehen. Die Kette der Kohlenstoff-Atome sind zu einem Ring geschlossen. Zur Benennung wird dem Namen des offenkettigen Alkans mit gleicher Anzahl von C-Atomen einfach das Präfix "Cyclo-" vorangestellt.

2 Eigenschaften

Cycloalkane haben ähnliche Eigenschaften wie die Alkane, mit Ausnahme des Cyclopropans und des Cyclobutans. Sie reagieren relativ leicht bei Reaktionen unter Ringöffnung. Die Wasserstoff-Atome der Cycloalkane können durch Alkylgruppen substituiert sein.

Mehrere Cycloalkan-Ringe können zusammengeknüpft werden, wobei man folgende Fälle unterscheidet:

• Spirane besitzen zwei Ringe mit einem gemeinsamen C-Atom.
• Bizyklische Ringsysteme besitzen zwei gemeinsame C-Atome.
• Kondensierte oder annelierte Ringsysteme
• Komplexe polyzyklische Ringsysteme

3 Energetik der Cycloalkane

Aufgrund der Anzahl und Anordnung der Atome im Molekül findet man verschiedene Spannungen in den resultierenden Ringsystemen. Diese entscheiden über die Reaktivität und Stabilität gegenüber einer Ringöffnung. Dazu zählen:

• Baeyer-Spannung: Ringspannung bei kleinen Ringen, wie zum Beispiel Cyclopropan und Cyclobutan. Sie entsteht aufgrund kleiner C-C-C-Winkel.
• Pitzer-Spannung: Entsteht durch die Abstoßung der Atome zueinander, abhängig von deren räumlichen Anordnung, beeinflusst durch Van-der-Waals-Kräfte.
• Prelog-Spannung: Bei mittelgroßen Ringen (7–14) zu erkennen, man bezeichnet diese auch als transannulare Wechselwirkung. Sie liegt zwischen zwei nicht benachbarten (transannularen) Wasserstoffkernen vor.