Alkaloid

Durch das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom bedingt reagieren Alkaloide zumeist basisch, also wie Basen bzw. Alkalien. Die Bezeichnung bezieht sich somit auf die Ähnlichkeit zu Alkalien.

Es sind mehr als 20.000 Alkaloide bekannt. Sie können nach ihrer chemischen Struktur, ihrem Ursprung (den produzierenden Organismen), ihrem Biosyntheseweg und ihrer Pharmakologie eingeteilt werden.

Alkaloide besitzen stickstoffhaltige Heterozyklen als Grundgerüst, wobei Kombinationen verschiedener Ringsysteme möglich sind. Anhand dieser Grundkörper lassen sich die Substanzen einteilen. Die bekanntesten Gruppen sind:

• Pyrrol-Alkaloide (Pyrrol-Grundkörper)
• Pyrrolidin-Alkaloide (Pyrrolidin-Grundkörper)
  • Bsp.: Hygrin des Kokastrauchs und Cuscohygrin aus einigen Nachtschattengewächsen
• Pyridin-Alkaloide (Pyridin-Grundkörper)
  • Bsp.: Nikotin und Anabasin des Tabaks
• Piperidin-Alkaloide (Piperidin-Grundkörper)
  • Bsp.: Piperin des Pfeffers und Coniin des Schierlings
• Tropan-Alkaloide (Tropan-Grundkörper)
  • Bsp.: Hyoscyamin, Atropin und Scopolamin aus Tollkirsche und anderen Nachtschattengewächsen sowie Kokain des Kokastrauchs
• Pyrrolizidin-Alkaloide (Pyrrolizidin-Grundkörper)
  • Bsp.: Senecionin der Greiskräuter
• Indolizidin-Alkaloide (Indolizidin-Grundkörper)
  • Bsp.: Castanospermin der Australischen Kastanie und Pumiliotoxine des Pfeilgiftfroschs Dendrobates pumilio
• Chinolizidin-Alkaloide (Chinolizidin-Grundkörper)
  • Bsp.: Cytisin des Goldregens
• Indol-Alkaloide (Indol-Grundkörper, große Stoffgruppe, Derivate des Tryptophans)
  • Bsp.: Tryptamine (Psilocybin, Serotonin), Carbazol-Derivate (Strychnin), β-Carbolin-Derivate (Reserpin), Ergolin-Derivate (Lysergsäure, Ergotamin, synthetisches Lysergid)
• Chinolin-Alkaloide (Chinolin-Grundkörper)
  • Bsp.: Chinin der Chinarinde
• Isochinolin-Alkaloide (Isochinolin-Grundkörper)
  • Bsp.: Phenylethylamine wie Ephedrin, Morphin des Schlafmohns, Tubocurarin aus Curare
• Steroidalkaloide (Steran-Grundkörper)
  • Bsp.: Solanin bzw. dessen Aglykon Solanidin aus zahlreichen Nachtschattengewächsen, Batrachotoxine des Pfeilgiftfroschs Phyllobates terribilis
• Purinalkaloide (Purin-Grundkörper, 7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin)
  • Bsp.: Coffein der Kaffeebohne, Theobromin der Kakaobohne
• Tropolon-Alkaloide (Tropolon-Grundkörper)
  • Bsp.: Colchicin der Herbstzeitlosen

Die meisten Alkaloide leiten sich von Aminosäuren ab, diese werden als echte Alkaloide betrachtet. Dagegen sind Pseudoalkaloide solche, die sich in ihrem Syntheseweg nicht von Aminosäuren ableiten. Das Stickstoffatom stammt etwa von Ammoniak. Beispiele hierfür sind Coniin und Aconitin, letzteres ist ein Terpen- oder Isoprenoid-Alkaloid.

Als Protoalkaloide werden Alkaloide bezeichnet, die sich von Aminosäuren ableiten, deren Stickstoff jedoch nicht heterozyklisch gebunden vorliegt. Dies ist bei Meskalin der Fall.

Alkaloide können auch nach ihrem pharmakologischen Profil eingeteilt werden, was insbesondere für die medizinische Anwendung von Bedeutung ist. Sie wirken u.a.:

• analgetisch: Morphin und Codein wirken schmerzstillend.
• antiparasitär: Chinin ist ein bekanntes Antimalariamittel.
• antiarrhythmisch: Alkaloide wie Ajmalin werden zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen eingesetzt.
• stimulierend: Koffein und Kokain wirken stimulierend auf das zentrale Nervensystem.
• halluzinogen: Psilocybin oder Mescalin lösen halluzinogene bzw. psychedelische Effekte aus.

Pflanzliche Alkaloide dienen aufgrund des bitteren Geschmacks oder der Toxizität als Fraßschutz. Sie können sowohl gegenüber Wirbeltieren als auch Wirbellosen wirksam sein, so ist Nicotin ein wirksames Insektizid. Das Amphibiengift Batrachotoxin wirkt lokal schleimhautreizend und soll Fressfeinde irritieren. Einige Alkaloide wirken als Phytoalexine antimikrobiell (Marcapin des Kappenmohns). Betalaine sind Alkaloide, die als Farbstoffe fungieren (gelbe Betaxanthine und rot bis violett gefärbte Betacyanine).

Im Allgemeinen sind Alkaloide Naturstoffe, im erweiterten Sinn können jedoch auch (teil-) synthetische Verbindungen (z.B. Lysergid, Heroin) als Alkaloide betrachtet werden. In der Mehrzahl handelt es sich um Derivate von Aminosäuren. Die pharmazeutische Gewinnung erfolgt häufig durch Extraktion, etwa von Pflanzenmaterial, und anschließende Isolierung.

Sehr viele Alkaloide weisen starke, spezifische pharmakologische Wirkungen auf und sind als Arzneistoffe, Toxine oder für die Forschung relevant. Beispielsweise sind Morphin und andere Opioide bewährte Analgetika, Kokain ist ein effektives Lokalanästhetikum und Scopolamin wird transdermal gegen Übelkeit eingesetzt. Atropin ist ein Antidot bei verschiedenen Vergiftungen.

Bei Überdosierung von Alkaloiden zeigen sich in der Regel charakteristische Vergiftungsbilder, zahlreiche Vertreter sind stark giftig. Häufig finden sich Effekte im zentralen und peripheren Nervensystem mit Krämpfen oder Lähmungen. Zudem besitzen einige Alkaloide in entsprechender Dosierung psychotrope Effekte und können als Rauschmittel (häufig mit Abhängigkeitspotential) missbraucht werden, so beispielsweise Kokain, Scopolamin, Opioide wie Morphin und Heroin sowie Nikotin und Coffein.

• Latscha et al.: Chemie für Biologen, 2. Aufl., Springer Verlag.
• Bresinsky, Körner et al.: Strasburger - Lehrbuch der Botanik, Spektrum akadem. Verlag, 36. Aufl.
• ScienceDirect