Bitte logge Dich ein, um diesen Artikel zu bearbeiten.
Bearbeiten

Theobromin

Synonyme: Santheose, 3,7-Dimethylxanthin
Englisch: theobromine

1 Definition

Theobromin ist ein organisches Molekül aus der Gruppe der Methylxanthine. Es ist strukturell mit dem Coffein verwandt und gehört zu den Pflanzenalkaloiden. Bekannt ist es für seine vasodilatatorische und hustenstillende Wirkung.

2 Chemie

Das Alkaloid besitzt die chemische Summenformel

  • C7H8N4O2

und zählt zu den aromatischen Verbindungen. Bei Zimmertemperatur liegt Theobromin im festen Aggregatzustand vor und hat seinen Schmelzpunkt bei knapp unter 360 °C. Die Löslichkeit in Wasser ist weitaus geringer, als die der nahe verwandten Verbindung Coffein. Ist das Wasser warm, bessert sich die Löslichkeit etwas. Theobromin ist eine schwache Säure. Nachweisbar ist Theobromin in Lebensmitteln durch die Hochleistungsflüssigkeitschromatographie.

3 Vorkommen

  • in den Bohnen des Kakaobaums
  • in den Nüssen von Kolabäumen
  • in der Mate-Strauchart Ilex paraguariensis
  • in Blättern und Knospen der Teepflanze Camellia sinensis

Innerhalb der genannten Pflanzen liegt Theobromin fast vollständig an Chlorogensäure gebunden vor (zu einem geringeren Anteil auch an Gerbstoffe). Im Rahmen der industriellen Verarbeitung (Röstung) wird die Verbindung freigesetzt. Insbesondere in Schokolade findet sich bis zu 10 % Theobromin, wobei der Anteil umso größer ist, je dunkler die Schokolade ist.

4 Wirkung

Die Wirkung auf den menschlichen Organismus ähnelt prinzipiell der von Coffein. Allerdings fällt diese bei Theobromin wesentlich schwächer aus. Das Pflanzenalkaloid wirkt stimulierend auf die Diurese und entspannend auf die glatte Muskulatur. Aus letzterem Grund hat es eine gefäßerweiternde Wirkung. Gleichzeitig wirkt es positiv-inotrop auf die Herzfunktion und steigert damit die Pumpleistung (wie eben auch Coffein). Ebenfalls wird dem Theobromin eine stimmungsaufhellende Wirkung nachgesagt. Nach Verzehr von großen Mengen Schokolade beobachtet der Konsument häufig einen beschleunigten Herzschlag und evtl. sogar leichte Unruhe. Dies liegt nicht – wie fälschlicherweise vermutet wird – an in der Schokolade vorkommenden Coffein, sondern an Theobromin. In allen bekannten Pflanzenarten kommt das Molekül in einer derart geringen Konzentration vor, dass es für den Menschen nicht gefährlich werden kann.

5 Überdosierung

Kommt es zu einer erhöhten Aufnahme von Theobromin sind Tachykardie, Augenflimmern, Tremor und Kopfschmerzen die Folge. Weiterhin kann es zu starken Schweißausbrüchen kommen. Die tödliche Dosis für einen rund 75 kg schweren Menschen liegt bei rund 19 – 21 g.

6 Medizinische Anwendung

Neuere Forschungen ergaben, dass Theobromin sich als potenzielles Antitussivum eignet, da es über eine stark Husten-vermindernde Wirkung verfügt. Bei Probanden wurde mithilfe von Capsaicin ein starker Husten provoziert. Die Gabe von Theobromin bewirkte eine rasche Linderung der Beschwerden. Gleichzeitig zeigten sich kaum Nebenwirkungen, bei gleichzeitig ausbleibendem Suchtpotenzial. Gerade letzteres könnte diesem Alkaloid in Zukunft eine therapeutische Überlegenheit gegenüber Codein einbringen.

Fachgebiete: Arzneimittel

Um diesen Artikel zu kommentieren, melde Dich bitte an.

Klicke hier, um einen neuen Artikel im DocCheck Flexikon anzulegen.

Artikel wurde erstellt von:

0 Wertungen (0 ø)

14.150 Aufrufe

Du hast eine Frage zum Flexikon?
Copyright ©2019 DocCheck Medical Services GmbH | zur mobilen Ansicht wechseln
DocCheck folgen: