Theobromin

Theobromin hat die Summenformel C₇H₈N₄O₂ und ein Molekulargewicht von 180,16 g/mol. Es zählt zu den aromatischen Verbindungen. Bei Zimmertemperatur liegt Theobromin im festen Aggregatzustand vor und hat seinen Schmelzpunkt bei 357 °C. Die Löslichkeit in Wasser ist weitaus geringer, als die der nahe verwandten Verbindung Coffein, wobei warmes Wasser die Löslichkeit verbessert. Theobromin ist eine schwache Säure. Nachweisbar ist Theobromin in Lebensmitteln durch die Hochleistungsflüssigkeitschromatographie.

Theobromin kommt natürlich in einigen Pflanzen und Pflanzenbestandteilen vor, darunter z.B.:

• in den Bohnen des Kakaobaums
• in den Nüssen von Kolabäumen
• in der Mate-Strauchart Ilex paraguariensis
• in Blättern und Knospen der Teepflanze Camellia sinensis

Innerhalb der genannten Pflanzen liegt Theobromin fast vollständig an Chlorogensäure und zu einem geringeren Anteil an Gerbstoffe gebunden vor. Im Rahmen der industriellen Verarbeitung (Röstung) wird die Verbindung freigesetzt. Insbesondere in Schokolade findet sich bis zu 10 % Theobromin, wobei der Anteil umso größer ist, je dunkler die Schokolade ist. Die größte Menge Theobromin ist in Kakaopulver zum Backen enthalten (14 bis 26 mg/g).^[1]

Theobromin wird vollständig aus dem Gastrointestinaltrakt absorbiert und in der Leber metabolisiert. Dafür sind beim Menschen die Enzyme CYP1A2 und CYP2E1 sowie verschiedene Xanthinoxidasen verantwortlich.^[2] Die mittlere Halbwertszeit von Theobromin im Serum bei Menschen liegt zwischen 6,1 und 10 Stunden.^[3]

Bei Hunden beträgt die Zeit bis zum Erreichen der maximalen Plasmakonzentration nach oraler Zufuhr (15 bis 50 mg/kgKG) etwa 3 Stunden. Bei einer Dosis von über 150 mg/kgKG wird die maximale Plasmakonzentration 14 bis 16 Stunden später erreicht. Die durchschnittliche Plasmahalbwertszeit nach oraler Einzeldosis im Bereich von 15 bis 150 mg/kgKG liegt bei 17,5 Stunden.^[4][3]

Die Abbaurate bei Hunden und Katzen ist aufgrund der verringerten Enzymaktivität von CYP1A2 und CYP2E1 vergleichsweise niedrig. Vergiftungserscheinungen können deshalb mit Verzögerung einsetzen und sind auf einen kumulativen Effekt zurückzuführen.

Die Wirkung auf den menschlichen Organismus ähnelt mit einigen Ausnahmen der von Coffein. Allerdings fällt diese bei Theobromin wesentlich schwächer aus. Das Pflanzenalkaloid wirkt stimulierend auf die Diurese und entspannend auf die glatte Muskulatur. Aus letzterem Grund hat es eine gefäßerweiternde Wirkung. Gleichzeitig wirkt es positiv inotrop auf die Herzfunktion und positiv chronotrop auf die Herzfrequenz. Ebenfalls wird Theobromin eine stimmungsaufhellende Wirkung nachgesagt. Die Resorption von Theobromin führt jedoch – im Gegensatz zur Aufnahme von Coffein – nicht zu einer Stimulation des zentralen Nervensystems.^[5]

...beim Menschen

Beim Menschen kann eine tägliche Aufnahme von 0,8 bis 1,5 g Theobromin zu starken Schweißausbrüchen, Tremor und starken Kopfschmerzen führen. In höheren Dosen verursacht es Übelkeit und Anorexie.^[3]

Dosisabhängig wirkt sich Theobromin zudem auf die Plasmakonzentration von HDL- und LDL-Cholesterin sowie Apolipoprotein A-I und B aus.^[3]

Die mittlere Letaldosis (LD₅₀) für Menschen wird auf 1 g pro kgKG geschätzt. Theobromin kommt jedoch in allen bekannten Pflanzenarten in einer derart geringen Konzentration vor, dass es für den Menschen nicht gefährlich werden kann.

...bei Tieren

Theobromin wird bei Hunden und Katzen hauptsächlich zu 3-Methylxanthin metabolisiert. Eine tägliche Zufuhr von 100 bis 150 mg/kgKG über einen längeren Zeitraum kann beim Hund zu einer Kardiomyopathie führen.^[4] Eine Theobrominvergiftung (Schokoladenvergiftung) kann bei Hunden und Katzen ab ca. 15 bis 20 mg/kgKG auftreten. Zu den Symptomen gehören u.a.:^[6]

• Herzrasen und Herzstolpern
• erhöhte Speichelproduktion
• vermehrter Urinabsatz
• Diarrhö
• Erbrechen
• erhöhter Durst
• Rastlosigkeit
• Flatulenz
• Zittern
• Krampfanfälle
• Blaufärbung der Schleimhäute
• Bluthochdruck
• Fieber

Anzeichen einer Vergiftung treten i.d.R. zwischen 6 und 12 Stunden nach dem Verzehr auf. Dosisabhängig kann eine unbehandelte Theobrominvergiftung innerhalb von 12 bis 36 Stunden zum Tod führen.

Die mittlere Letaldosen unterscheiden sich und werden wie folgt angegeben:^[3]

In Laborversuchen konnten bei Ratten und Kaninchen nach der Zufuhr von Theobromin über einen längeren Zeitraum Auswirkungen auf den Thymus festgestellt werden.^[4]

Derzeit (2024) wird Theobromin nicht therapeutisch angewendet.

Früher wurde es z.B. als Diuretikum und Vasodilator verwendet. Darüber hinaus wurde es als Antitussivum zur Behandlung von Husten erforscht. Salze des Theobromins wurden zudem zur Erweiterung der Koronargefäße eingesetzt.^[3]