Chlorogensäure

Synonym: 3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexancarbonsäure

Definition

Bei der Chlorogensäure handelt es sich um eine natürlich vorkommende Substanz, deren leicht Magen-belastende Wirkung insbesondere von Kaffeetrinkern bekannt ist. Neben Kaffee kommt diese organische, schwache Säure auch noch in zahlreichen anderen Naturstoffen vor. Eine industrielle Darstellung ist nicht bekannt, da die Verbindung keinerlei therapeutischen oder wirtschaftlichen Nutzen aufweist. Beim Rösten von Kaffeebohnen wird der Gehalt an Chlorogensäure verringert.

Chemie

Chlorogensäure ist der Trivialname für die chemische Verbindung 3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexancarbonsäure. Die chemische Summenformel dieses Naturstoffes lautet

C₁₆H₁₈O₉.

Da sich innerhalb der Strukturformel von Chlorogensäure ein Benzolring befindet, gehört das Molekül zu den aromatischen Verbindungen. Bei Zimmertemperatur liegt die Säure im festen Aggregatzustand vor. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 208 – 210 °C. Chlorogensäure ist vollständig farblos und ist in heißem Wasser sehr gut löslich. Es handelt sich um einen Ester sowohl von der Chinasäure, als auch von der Kaffeesäure.

Natürliches Vorkommen

Kaffee
Brennnessel
Sibirische Fichte
Roter Sonnenhut
Artischocke
Kartoffel
Weißdorn

Wirkung

Chlorogensäure steht seit vielen Jahrzehnten in Verdacht, Magenreizungen zu verursachen. Aus diesem Grund versucht die Kaffeeindustrie, deren Gehalt durch langsame Röstverfahren zu reduzieren.