Kaffeesäure
Synonyme: 3,4-Dihydroxyzimtsäure, trans-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)propensäure
Englisch: caffeic acid
Definition
Die Kaffeesäure gehört zu den am häufigsten vorkommenden sekundären Pflanzenstoffen überhaupt. Sie gehört zur Gruppe der Hydroxyzimtsäuren. Ebenso zählt sie zur chemischen Klasse der Phenolsäuren.
Chemie
Kaffeesäure besitzt die chemische Summenformel
- C9H8O4.
Neben der Ferulasäure ist es der am häufigsten vorkommende sekundäre Pflanzenstoff in Nahrungsmitteln. Die Kaffeesäure liegt bei Zimmertemperatur in festem Aggregatzustand vor und besitzt eine schwach gelbliche Färbung. Der Schmelzpunkt dieses organischen Moleküls liegt bei etwa 233 – 237 °C. Wie viele verwandte schwache Säuren besitzt auch die Kaffeesäure einen aromatischen Ring (Benzol) in ihrer Strukturformel.
Natürliches Vorkommen
Wie der Name bereits verrät, kommt Kaffeesäure in recht hoher Konzentration in Kaffee vor. In einer mittelgroßen Tasse Kaffe sind etwa 50 mg der Verbindung enthalten.
Medizinische Bedeutung
Kaffeesäure wurde in zahlreichen Tierversuchen in Hinblick auf seine schützende Wirkung vor Magenkrebs untersucht. Tatsächlich scheint das Molekül eine protektive Wirkung hinsichtlich der Ausbildung eines Magenkarzinoms zu besitzen. Weiterhin hemmt sie im menschlichen Organismus eine zu starke Produktion von Nitrosaminen.
Industrielle Anwendung
Reduktion von belichteten Silberhalogeniden zu metallischem Silber unter Zuhilfenahme von Ascorbinsäure und Kaffeesäure.