Nitrosamine sind Amine, die am Stickstoffatom eine Nitrosogruppe tragen. Stabil sind nur sekundäre Nitrosamine, also solche mit zwei Alkylgruppen am Stickstoffatom.
Nitrosamine entstehen unter Anderem durch Reaktion von Aminen mit Nitrit und Säure (wobei Salpetrige Säure HNO2 freigesetzt wird) bzw. mit Stickoxiden oder Alkylnitriten:
Reaktion von Dimethylamin mit Salpetriger Säure zu Dimethylnitrosamin und Wasser
Dimethylnitrosamin
Viele Nitrosamine sind akut giftig, fast alle sind mutagen und kanzerogen. Da die Bildung von Nitrosaminen leicht erfolgt und geeignete Ausgangsstoffe weit verbreitet sind, kommen Nitrosamine fast überall vor. Im Körper werden Nitrosamine über Cytochrom P450 aktiviert, wobei eine Alkylgruppe abgespalten wird. Dabei entstehen Diazoniumionen bzw. Carbeniumionen, die starke Alkylantien darstellen.
Fachgebiete: Chemie
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