Methylxanthin
Englisch: methylated xanthine
Definition
Methylxanthine sind Xanthinderivate, die in der Medizin als Arzneistoffe Verwendung finden - vor allem zur Behandlung des Asthma bronchiale.
Chemie
Bei den Methylxanthinen sind die Wasserstoffatome, die an die Stickstoffatome des Xanthin-Ringgerüsts gebundenen sind, durch eine oder mehrere Methylgruppen (R1-R3) ersetzt.
| Name | R1 | R2 | R3 |
|---|---|---|---|
| Koffein | CH3 | CH3 | CH3 |
| Theophyllin | CH3 | CH3 | H |
| Theobromin | H | CH3 | CH3 |
| Paraxanthin | CH3 | H | CH3 |
Ein weiteres therapeutisch eingesetztes Methylxanthin ist das Aminophyllin, ein Komplex aus Theophyllin und Ethylendiamin.
Strukturformel
Pharmakologie
Methylxanthine haben eine bronchodilatierende Wirkung auf die Atemwege und lösen eine Stimulation des ZNS aus. Ihre therapeutische Breite ist jedoch gering. Bei einer Intoxikation treten unter anderem Tremor, Tachykardie und Arrhythmien auf.
Entzündungshemmende Effekte der Methylxanthine in der Bronchialschleimhaut sind Gegenstand aktueller Diskussionen. Der Wirkmechanismus von Theophyllin, dem Hauptvertreter dieser Arzneimittelgruppe, ist noch nicht vollständig geklärt. Theophyllin hemmt die Phosphodiesterase der glatten Muskelzellen und sorgt für einen konsekutiven Anstieg der cAMP-Konzentration, was zur Relaxation der Muskelzelle führt. Darüber hinaus wirkt es antagonistisch am Adenosinrezeptor, was einer Adenosinvermittelten Bronchokonstriktion entgegen wirkt.