Ethylendiamin
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LoslegenSynonyme: Ethylendiamin, 1,2-Diaminoethan
Definition
Ethylendiamin, kurz EDA, ist eine stark alkalische chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Amine mit großer Bedeutung in der chemischen Industrie. Wichtige Anwendungsgebiete sind u. a. die Synthese von Lösungsmitteln und die Anwendung als Chelatligand.
Chemie
Das Amin Ethylendiamin besitzt die Summenformel C2H8N2 und stellt eine zweiwertige Base von mittlerer Stärke da. Bei Zimmertemperatur liegt die Verbindung in Form einer farblosen Flüssigkeit vor. Der Schmelzpunkt liegt bei 8 °C und der Siedepunkt bei 116 °C. Typisch für Etyhlendiamin ist ein sehr starker Geruch nach Ammoniak. Die molare Masse beträgt 60,1 g/mol. Die Löslichkeit in Wasser und Ethanol ist hoch.
Synthese
Die industrielle Herstellung erfolgt in wässriger Umgebung bei 180 °C und unter hohem Druck. Zentrale Reaktion ist dabei die Umsetzung von 1,2-Dichlorethan unter Anwesenheit von Ammoniak. Das Ergebnis hiervon ist Chlorwasserstoff in gebundener Form als Hydrochlorid des Amins. Letzteres wird unter Zugabe von Natriumhydroxid in seine freie Form überführt und dann vom restlichen Stoffgemisch isoliert. Nebenprodukte dieser Synthese sind Triethylentetramin (TETA) und Diethylentriamin (DETA).
Anwendungsgebiete
- Chelatligand in der Komplexchemie
- Säureneutralisation
- Arzneimittelssythese
- Bestandteil von Pestiziden
- Lösungsmittel
- Kunstharze