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Xanthin

1 Definition

Xanthin ist ein Zwischenprodukt, welches beim Abbau von Purinnukleotiden zur Harnsäure entsteht.

1.1 Chemische Eigenschaften

Xanthin, auch als 6,8-Hydroxypurin bezeichnet, ist ein Purin-Derivat und entsteht im Zuge des Purin-Abbaus.

Der Schmelzpunkt des gut wasserlöslichen, festen Stoffes liegt bei etwa 300° C. Es besitzt die Summenformel C5H4N4O2 und entsteht im Körper mittels der Xanthinoxidase aus Hypoxanthin beim Abbau von Adenin und Guanin.

2 Vorkommen

Außer im menschlichen Stoffwechsel ist Xanthin auch im Wein durch Selbstverdauung von Hefen und im südamerikanischen Getränk Mate in geringen Mengen aufzufinden.

3 Stoffklasse der Xanthine

Xanthinen, welche zu der Stoffgruppe der Alkaloide gerechnet werden, werden aufgrund ihrer spezifischen Struktur stimulierende Effekte nachgesagt. Sie werden als milde Stimulantien sowie zur Behandlung des Asthma bronchiale eingesetzt.

Zu den Xanthinen gehören Substanzen wie Theobromin (in Schokolade enthalten), Theophyllin sowie Koffein.

4 Pathophysiologie

Im Rahmen der Behandlung der Gicht wird der Abbau des Xanthins zur Harnsäure durch den Wirkstoff Allopurinol verhindert, da das Enzym Xanthin-Oxidase durch Allopurinol gehemmt wird.

Als Folge davon entsteht eine Hypoxanthin- bzw. Xanthinurie, welche in einigen Fällen zu Nephrolithiasis (Xanthinstein) führen kann. Da das Xanthin aber relativ gut in Wasser löslich ist, erfolgt diese Komplikation der Xanthinurie meist nur bei ungenügender Flüssigkeitszufuhr, da dann der kritische Wert der Xanthinkonzentration erreicht werden kann.

Eine Xanthinurie kann darüber hinaus auch von einem genetischen Defekt des Enzyms Xanthin-Oxidase bedingt sein.

Fachgebiete: Biochemie

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