Xanthin

Xanthin wird chemisch als 2,6-Dihydroxypurin (3,7-Dihydro-1H-purin-2,6-dion) bezeichnet. Es besitzt die Summenformel C₅H₄N₄O₂. Der feste Stoff ist nur schlecht wasserlöslich (ca. 0,07 mg/ml bei 16 °C) und zersetzt sich bei etwa 300 °C.

Im Zuge des Purin-Abbaus entsteht Xanthin auf zwei Wegen: beim Abbau von Adenin wird Hypoxanthin durch die Xanthinoxidase zu Xanthin oxidiert, beim Abbau von Guanin entsteht Xanthin durch Desaminierung mittels der Guanin-Desaminase. Xanthin wird anschließend – ebenfalls durch die Xanthinoxidase – weiter zur Harnsäure oxidiert.

Strukturformel Xanthin

Außer im menschlichen Stoffwechsel kommt Xanthin in geringen Mengen auch in Wein (durch Autolyse von Hefen) und in Mate vor.

Die Xanthine werden zur Stoffgruppe der Alkaloide gerechnet. Aufgrund ihrer Struktur besitzen sie stimulierende Effekte und werden als milde Stimulanzien sowie zur Behandlung des Asthma bronchiale eingesetzt. Zu den Xanthinen gehören unter anderem Theobromin (in Schokolade enthalten), Theophyllin sowie Koffein.

Im Rahmen der Behandlung der Gicht wird der Abbau des Xanthins zur Harnsäure durch den Wirkstoff Allopurinol gehemmt, da das Enzym Xanthinoxidase durch Allopurinol blockiert wird.

Als Folge kann eine Hypoxanthin- bzw. Xanthinurie entstehen, die in einigen Fällen zu einer Nephrolithiasis (Xanthinstein) führt. Da Xanthin schlecht wasserlöslich ist, steigt das Risiko einer Steinbildung besonders bei ungenügender Flüssigkeitszufuhr, wenn die kritische Xanthinkonzentration im Harn überschritten wird. Anders als bei Harnsäuresteinen lässt sich die Löslichkeit von Xanthin durch Harnalkalisierung kaum verbessern, weshalb eine ausreichende Trinkmenge im Vordergrund steht.

Eine Xanthinurie kann darüber hinaus durch einen genetischen Defekt der Xanthinoxidase bedingt sein (hereditäre Xanthinurie).

• Rassow J et al. Duale Reihe Biochemie. 5. Aufl. Thieme; 2022.
• Löffler G, Petrides PE, Heinrich PC. Biochemie und Pathobiochemie. 10. Aufl. Springer; 2022.