Hypoxanthin

Hypoxanthin ist ein Zwischenprodukt beim Abbau von Purinnukleotiden zur Harnsäure.

Beim Hypoxanthin, welches auch als 6-Hydroxypurin bezeichnet wird, handelt es sich um ein Purin-Derivat, welches im Körper im Rahmen des Abbaus der Purinnukleotide und des Nukleosides Inosin entsteht und als Base des Inosins in der tRNA vereinzelt vorkommt.

Das Hypoxanthin, mit der Summenformel C₅H₄N₄O, hat eine Molmasse von 136,11g/mol und einen Schmelzpunkt von 250 °C. Seine festen, durchsichtigen Kristalle sind in kaltem Wasser sowie in Alkohol nur schwer löslich, hingegen in kochendem Wasser sowie in Säuren und alkalischen Substanzen gut löslich.

Durch seine Molekülstruktur ist das Hypoxanthin in mehreren tautomeren Isomeren zu finden. Es besteht beim Hypoxanthin eine Lactam-Lactim-Tautomerie sowie eine Imin-Enamin-Tautomerie.

Im Rahmen des Purin-Abbaus erfolgt der Abbau von Hypoxantin über Xanthin zu Harnsäure mittels des Enzyms Xanthinoxidase. Wird während einer Gicht-Behandlung mit Allopurinol die Xanthinoxidase gehemmt, beziehungsweise besteht ein genetischer Defekt dieses Enzyms, kommt es zur Hypoxanthin- und Xanthinurie. Dies kann bei ungenügender Flüssigkeitszufuhr zu Harnsteinen führen.

Die auch physiologischerweise unter Umständen vorkommende Ausscheidung von Hypoxanthin über den Urin kann mit der Murexidprobe nachgewiesen werden.

Ferner ist Hypoxanthin ein Substrat für die Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyltransferase (HPGRT), welche im Rahmen der Purin-Wiederverwerdung (salvage pathway) von entscheidender Bedeutung ist und dessen Ausfall zum so genannten Lesh-Nyhan-Syndrom führt

Das Hypoxanthin ist für manche Mikroorganismen ein Wachstumsfaktor und hebt die wachstumshemmende Wirkung von Sulfonamiden auf.