Imin
Definition
Imine sind organische Verbindungen, die eine Iminogruppe (=NH) enthalten, die mit dem benachbarten Kohlenstoffatom über eine C=N Doppelbindung verbunden ist.
Hintergrund
Iminosäuren sind Carbonsäuren ohne freie α-Aminogruppe. Die beiden Pyrrolidincarbonsäuren Prolin und Hydroxyprolin sind keine Iminosäuren, da sie keine C=N-Doppelbindung haben. Sie sind heterozyklische, sekundäre Aminosäuren.
Die Iminogruppe von Histidin hat besondere physiologische Bedeutung, da ihr pK-Wert bei 6 liegt. Daher ist diese Aminosäure für die puffernden Eigenschaften der Proteine ausschlaggebend. Die Aminogruppen der anderen Aminosäuren haben pK-Werte zwischen 9 und 12 und ändern daher ihre Ladung bei physiologischem pH-Wert genauso wenig, wie die Carboxylgruppen (pK 2-3).