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Nukleophile Substitution

Synonym: SN-Reaktion
Englisch: nucleophilic substitution

1 Definition

Die nukleophile Substitution ist eine chemische Reaktion, die eine Unterart der Substitutionsreaktion ist. Es wird dabei in einem Molekül eine nukleophile, negative Gruppe (Lewis-Base), durch eine andere substituiert. Diese ist eine typische Synthesereaktion für Alkanole (Alkohole). Man unterscheidet zwischen SN1- und SN2-Reaktion.

2 Unterarten

2.1 SN1-Reaktion (Synchron-Mechanismus)

Bei der SN1-Reaktion wird zuerst die eine Gruppe abgespalten, dann die neue Gruppe angelagert. SN1 ist eine Reaktion erster Ordnung, dies bedeutet nur die Konzentration des Eduktes bestimmt die Reaktionsgeschwindigkeit (RG).

Es erfolgt die Abspaltung eines Halogenid-Ions unter Bildung eines Carbokation-Ions als Zwischenstufe. Der erste Reaktionsschritt ist monomolekular und der geschwindigkeitsbestimmende Schritt. Daher verläuft die Gesamtreaktion nach einem Geschwindigkeitsgesetz 1. Ordnung. Das Halogenalkan dissoziiert zu Ionen in einem Lösungsmittel.

Polare, stark solvatisierende Lösungsmittel und tiefe Temperaturen fördern exotherme Ionenbildung und fördern so die Reaktion. Es bilden sich Kationen (Carbokation-Verbindung) und Anionen (Halogenid). Daraufhin erfolgt ein „Abfang“ der Kationen durch zugeführten anderen Nucleophile.

2.1.1 Beispiel

Die Gewinnung von Alkohol aus Halogenalkanen in einem basischen Milieu erfolgt nach der SN1-Reaktion, Austausch des Halogenides durch ein Hydroxid-Ion.

  • OH- + (CH3)3C-Cl → [Solvens] → (CH3)3C+ + Cl - → (CH3)3C-OH + Cl-

2.2 SN2-Reaktion

Bei der SN2-Reaktion verlaufen Anlagerung und Abspaltung parallel zueinander mit einem Übergangszustand. Bei der SN2-Reaktion liegt eine Reaktion zweiter Ordnung vor.

Die SN2-Reaktion erfolgt ähnlich der SN1-Reaktion, doch sie zeichnet sich vor allem dadurch aus, dass zwei Teilchen wesentlich die Reaktionsgeschwindigkeit beeinflussen und sich ein kurzer Übergangszustand ausbildet. Generell findet diese Reaktion eher bei Alkanen statt, welche 3 oder 2 Wasserstoffatome zur Verfügung haben.

2.2.1 Beispiel

  • CH3-CH2-Br → [Nu-] → Übergangszustand [ CH3-CH2+(Br-) (Nu-)] → CH3-CH2-Nu + Br-

Das Nukleophil greift in diesem Beispiel an dem Halogenalkan an und geht dabei einen Übergangszustand mit fünf Substituenten am zentralen Kohlenstoffatom über. Hier findet ein Augenblick molekulare Schwingung (Mesomerie) statt. An beiden Seiten des gebildeten positiv geladenen C-Atoms liegt eine Elektronendichte vor; die Bindung klappt zu dem elektronegativeren Partner um (Nukleophil muss entsprechend zu dem Halogenid gewählt werden) und das Nu- tritt anstelle des X (Halogenides). Diese Instabilität der Bindung ist ein weiteres Charakteristikum dieser Reaktion.

Fachgebiete: Biochemie, Chemie

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