Carbenium-Ion
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Mag. med. vet. Patrick Messner
Tierarzt | Tierärztin
Marc Kößling
Student/in der Pharmazie
Dr. Frank Antwerpes
Arzt | Ärztin
Synonym: Carbeniumion
Definition
Als Carbenium-Ion bezeichnet man in der organischen Chemie ein positiv geladenes Kohlenstoffatom innerhalb eines Kohlenwasserstoffs. Carbeniumionen treten häufig bei nukleophilen Substitutionen oder Eliminierungen auf.
Eigenschaften
Das Carbeniumion ist sp2-hybridisiert und trigonal-planar, was die Ursache für die Racemat-Bildung bei nukleophilen Substitutionen ist. Es ist einfach positiv geladen, was es sehr reaktiv macht.
Carbeniumionen haben nur eine sehr kurze Existenzzeit. Sie ist vom Substitutionsgrad abhängig, wobei folgende Reihenfolge zu beobachten ist:
- tertiär > sekundär > primär
Tertiäre Carbeniumionen sind aufgrund von induktiven Effekten besser stabilisiert und deshalb langlebiger.
siehe auch: Additionsreaktion
Fachgebiete:
Chemie, Terminologie
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