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Carbenium-Ion

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Synonym: Carbeniumion

1 Definition

Als Carbenium-Ion bezeichnet man in der organischen Chemie ein positiv geladenes Kohlenstoffatom innerhalb eines Kohlenwasserstoffs. Carbeniumionen treten häufig bei nukleophilen Substitutionen oder Eliminierungen auf.

2 Eigenschaften

Das Carbeniumion ist sp2-hybridisiert und trigonal-planar, was die Ursache für die Racemat-Bildung bei nukleophilen Substitutionen ist. Es ist einfach positiv geladen, was es sehr reaktiv macht.

Carbeniumionen haben nur eine sehr kurze Existenzzeit. Sie ist vom Substitutionsgrad abhängig, wobei folgende Reihenfolge zu beobachten ist:

  • tertiär > sekundär > primär

Tertiäre Carbeniumionen sind aufgrund von induktiven Effekten besser stabilisiert und deshalb langlebiger.

siehe auch: Additionsreaktion

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