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Guanidin

Synonyme: Aminomethanamidin, Iminoharnstoff, Carbamidin
Englisch: guanidine

1 Definition

Guanidin bezeichnet eine organische Base, deren Derivate als vielseitige Naturstoffe bekannt sind. So ist beispielsweise das in der Muskulatur als Energielieferant befindliche Kreatin ein Abkömmling von Guanidin.

2 Chemie

Die basische Verbindung besitzt die chemische Summenformel:

  • CH5N3

Bei Zimmertemperatur liegt Guanidin als farbloser, kristalliner Feststoff vor. Der Schmelzpunkt liegt bei genau 50 °C. In Ethanol und Wasser lässt sich das Kohlenwasserstoffmolekül gut lösen.

3 Geschichte

Erstmalig synthetisiert wurde Guanidin im Jahr 1861 im Rahmen des oxidativen Metabolismus von Guanin. Die Aufklärung der Strukturformel gelang allerdings erst 2009.

4 Natürliches Vorkommen

Eine große Palette an Naturstoffen sind Derivate von Guanidin. Beispiele hierfür sind die proteinogene Aminosäure Arginin. Weitere Verbindungen sind die am Harnstoffzyklus beteiligten Argininosuccinat und Arginin. Auch Kreatin und sein Zerfallsprodukt Kreatinin gehören zur Gruppe der Derivate.

5 Synthese

Verschmelzung von Dicyandiamid oder Harnstoff mit Ammoniumnitrat.

6 Weitere Derivate

7 Industrielle Anwendung

Derivate des Guanidins werden zu Harzen und Brandschutzmitteln verarbeitet. Teilweise sind sie auch Bestandteil von Süßstoffen.

8 Medizinische Bedeutung

Ein Abkömmling von Guanidin ist das Metformin, ein Arzneimittel zur Therapie des Diabetes mellitus Typ 2.

Fachgebiete: Biochemie

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