Decarboxylierung
Englisch: decarboxylation
Definition
Als Decarboxylierung bezeichnet man eine chemische Reaktion, bei der von einem Molekül eine Carboxylgruppe (–COOH) abgespalten und als Kohlendioxid (CO₂) freigesetzt wird. Die Reaktion kann thermisch, chemisch oder enzymatisch katalysiert ablaufen.
Hintergrund
Decarboxylierungen treten besonders häufig bei Carbonsäuren auf und spielen eine zentrale Rolle im Stoffwechsel. Enzymatisch katalysierte Decarboxylierungen werden durch Decarboxylasen vermittelt und können mit Oxidations-Reduktions-Reaktionen gekoppelt sein (oxidative Decarboxylierung).
Beispiele
Eine zentrale Reaktion des Energiestoffwechsels ist die oxidative Decarboxylierung von Pyruvat.
In Prokaryoten, Hefen und Pflanzen wird Pyruvat durch die Pyruvatdecarboxylase unter Abspaltung von Kohlendioxid zu Acetaldehyd umgesetzt.
Bei Tieren katalysiert der Pyruvatdehydrogenase-Komplex die oxidative Decarboxylierung von Pyruvat zu Acetyl-CoA und verknüpft damit die Glykolyse mit dem Citratzyklus. Dabei wird Pyruvat (C₃-Körper) unter Abspaltung von CO₂ zu einem C₂-Fragment umgesetzt. Das Coenzym Thiaminpyrophosphat (TPP) ist essenziell für diesen Reaktionsschritt.
Eine weitere wichtige oxidative Decarboxylierung im Stoffwechsel ist die Umsetzung von α-Ketoglutarat zu Succinyl-CoA im Citratzyklus.
Quellen
- Chemie.de – Decarboxylierung, abgerufen am 05.09.2025
- Lexikon der Biologie – Pyruvat-Decarboxylase, abgerufen am 05.09.2025