Carbonsäure

Synonym: organische Säure
Englisch: carbonic acid

1 Definition

Als Carbonsäuren bezeichnet man die organischen (aliphatischen oder zyklischen) Moleküle, die mindestens eine Carboxylgruppe (-COOH) tragen. Die Carboxylgruppe kann in wässriger Lösung ein Proton abspalten, das die sauren Eigenschaften der Gruppe ausmacht.

2 Chemie

Carbonsäuren kann man durch Oxidation von Aldehyden (R–CHO) herstellen. Formal liegt einer solchen Umwandlung eine Dehydrierung (= Oxidation) des Aldehydhydrats zugrunde. Im Vergleich zum Aldeyd-C-Atom ist das Carboxyl-C-Atom sauerstoffreicher. Die Nachbarschaft der unterschiedlich gebundenen Sauerstoffatome sorgt dafür, dass diese funktionelle Gruppe ihre eigene Chemie hat und es insbesondere im Vergleich mit den Aldehyden und Ketonen große Unterschiede im Reaktionsverhalten gibt.

2.1 Einteilung

Je nach Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man:

• Monocarbonsäuren: Besitzen eine Carboxylgruppe (z.B. Essigsäure, Buttersäure, Capronsäure)
• Dicarbonsäuren: Besitzen zwei Carboxylgruppen (z.B. Oxalsäure)
• Tricarbonsäuren: Besitzen drei Carboxylgruppen (z.B. Zitronensäure)
• etc.

Wenn im Molekül neben einer Carboxylgruppe noch eine oder mehrere Hydroxygruppen (OH-Gruppen) vorkommen, spricht man von Hydroxycarbonsäuren. Beispiele für Hydroxycarbonsäuren sind Äpfelsäure, Milchsäure und Weinsäure. Kommen neben der Carboxylgruppe noch Carbonylfunktionen vor (Ketone oder Aldehyde), spricht man von Oxocarbonsäuren. Beispiele sind die Brenztraubensäure, Acetessigsäure oder Glyoxylsäure.