Aldehyd

von lateinisch: Alcoholus dehydrogenatus
Englisch: aldehyde

1 Definition

Als Aldehyde bezeichnet man Moleküle, die mindestens eine reaktive Carbonylgruppe ("Aldehydgruppe"), eine endständige Formylgruppe (-CHO) aufweisen. Sie gehören zu den Carbonylverbindungen im Rahmen der Organik. Die allgemeine Summenformel lautet:

• C_nH_2n+1-CHO

2 Nomenklatur

Die Benennung erfolgt durch die Endung am passenden Rest mit -al.

3 Herstellung

Die Aldehydgruppe entsteht durch Oxidation aus einem primären Alkohol und kann zur Carboxylgruppe weiter aufoxidiert werden.

4 Eigenschaften

• C=O-Doppelbindung ist sehr polar
• Polaritätsfolge: Dipol-Dipol-Kräfte und Wasserstoffbrücken
• Siedepunkte zwischen Alkohole und Alkanen
• kurzkettige Aldehyde sind gut wasserlöslich, langkettige Aldehyden schlechter und unpolarer
• charakteristischen Geruch, z.B Benzaldehyd = Mandelaroma

5 Reaktionen

• Halbacetalbildung: Aldehyd + Alkohol --> Halbacetal
  • Aldehyde bilden mit Alkoholen sogenannte Halbacetale.
• Vollacetalbildung: Halbacetal + Alkohol --> Vollacetal
  • Halbacetale bilden mit Alkoholen sogenannte Vollacetale
• Aldolbildung: Aldehyde bilden mit Ketonen über die Aldolreaktion Aldole .

6 Nachweisreaktion

Aldehydgruppen lassen sich durch die Fehling-Probe nachweisen.

7 Homologe Reihe

Ähnlich wie bei den Alkanen unterscheiden sich zwei aufeinanderfolgende Verbindungen durch eine CH₂-Einheit.

Die Reihe lautet:

1. Methanal = Formaldehyd
2. Ethanal = Acetaldehyd
3. Propanal
4. Butanal
5. Pentanal
6. Hexanal
7. Heptanal
8. Octanal
9. Nonanal

8 Verwendung

• Konservierungsmittel
• Futtermittelzusatz
• Duftstoffe
• Gewebefixierung