Aldehyd

von lateinisch: Alcoholus dehydrogenatus
Englisch: aldehyde

Definition

Als Aldehyde bezeichnet man Moleküle, die mindestens eine reaktive Carbonylgruppe ("Aldehydgruppe"), eine endständige Formylgruppe (-CHO) aufweisen. Sie gehören zu den Carbonylverbindungen im Rahmen der Organik. Die allgemeine Summenformel lautet:

C_nH_2n+1-CHO

Nomenklatur

Die Benennung erfolgt durch die Endung am passenden Rest mit -al.

Herstellung

Die Aldehydgruppe entsteht durch Oxidation aus einem primären Alkohol und kann zur Carboxylgruppe weiter aufoxidiert werden.

Eigenschaften

C=O-Doppelbindung ist sehr polar
Polaritätsfolge: Dipol-Dipol-Kräfte und Wasserstoffbrücken
Siedepunkte zwischen Alkohole und Alkanen
kurzkettige Aldehyde sind gut wasserlöslich, langkettige Aldehyden schlechter und unpolarer
charakteristischen Geruch, z.B Benzaldehyd = Mandelaroma

Reaktionen

Halbacetalbildung: Aldehyd + Alkohol --> Halbacetal
- Aldehyde bilden mit Alkoholen sogenannte Halbacetale.
Vollacetalbildung: Halbacetal + Alkohol --> Vollacetal
- Halbacetale bilden mit Alkoholen sogenannte Vollacetale
Aldolbildung: Aldehyde bilden mit Ketonen über die Aldolreaktion Aldole .

Nachweisreaktion

Aldehydgruppen lassen sich durch die Fehling-Probe nachweisen.

Einzelsubstanzen

Ähnlich wie bei den Alkanen unterscheiden sich in der homologen Reihe der Aldehyde zwei aufeinanderfolgende Verbindungen durch eine CH₂-Einheit. Die Reihe lautet:

Glutaraldehyd ist ein Dialdehyd des n-Pentans und verfügt entsprechend über 2 Aldehydgruppen.