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Halbacetal

Synonym: Hemiacetal
Englisch: hemiacetal

1 Definition

Halbacetale sind chemische Verbindungen, bei denen eine Hydroxylgruppe (-OH) und eine Alkoxy-Gruppe (-OR), an das gleiche Kohlenstoffatom gebunden ist.

2 Struktur

Halbacetal.png

3 Entstehung

Halbacetale entstehen durch die Addition eines Alkohols an eine Carbonylgruppe unter Wasserabspaltung. Diese Reaktion wird meistens durch eine Säure oder ein Enzym katalysiert. Wird ein weiterer Alkohol addiert, entsteht ein (Voll-)Acetal.

4 Cyclisches Halbacetal

Sowohl Aldehyde als auch Ketone bilden mit Alkoholen Halbacetale, letztere bezeichnet man auch als Halbketale. Aufgrund günstiger Positon kann sich auch eine Hydroxygruppe desselben Moleküls an die Carbonyl-Gruppe (C=O) addieren. Diese Situation kann man bei Pentosen und Hexosen beobachten, die in einer wässrigen Lösung ganz überwiegend als cyclische Halbacetale vorliegen. Die gängige offenkettige Schreibweise entspricht somit nicht der Realität.

Damit beim Aufschreiben der Ringe die Stereochemie der Monosaccharide richtig erfasst wird, soll am Beispiel der D-Glucose die offenkettige Formel in der Fischer-Projektion aufgezeichnet werden - dabei fällt die Kette ringförmig aus. Die in der Struktur gezeichneten OH-Gruppen (durch Striche) in gerader und gefalteter Kette entsprechen sich. Durch herbeigeführte Drehung um die C-4/C-5-Bindung bringt man die OH-Gruppe an C-5 in die Position, die eine Addition dieser OH-Gruppe an die Aldehyd-CO-Gruppe erlaubt. Somit führt die Halbacetalbildung zu einem Sechsring, der ein Sauerstoffatom enthält und sich somit vom Heterocyclus "Pyran" ableitet. Monosaccharide, die sich in dieser Form befinden, bezeichnet man als Pyranosen.

Fachgebiete: Chemie

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