Glukose

Synonyme: Trauben-, Stärkezucker, Dextrose, Glucose, Glykose, Saccharum amylaceum, Saccharum uvarum
Abkürzung: Glc
Summenformel: C₆H₁₂O₆
Englisch: glucose

1 Definition

Glukose ist das in der Natur am häufigsten auftretende Monosaccharid. Im kristalinen Zustand ist es ein feines, weißes, süß schmeckendes und wasserlösliches Pulver.

2 Struktur

Chemisch ist die Glukose ein sechswertiger Polyalkohol, dessen OH-Gruppe am C₁-Atom zu einer Aldehydfunktion aufoxidiert ist. Das Molekülgerüst der Glukose weist 6 Kohlenstoffatome auf und wird deshalb auch als Aldohexose charakterisiert - ein Zusammenziehung der Begriffe Aldose und Hexose. In wässriger Lösung ist Glukose in der Lage, unter intramolekularer Halbacetalbildung einen Sechserring zu bilden (Pyranose). Dabei kondensiert die Aldehydgruppe von C₁ mit der OH-Gruppe des C₅-Atoms.

Bei gleicher Summenformel kann die räumliche Anordnung der Hydroxylgruppen um das Kohlenstoffgerüst der Glukose sehr variieren. Die Kohlenstoffatome C₂ bis C₅ sind Chiralitätzentren. Je nach Lage der vom Aldehyd-C₁-Atom am weitesten entfernten chiralen Hydroxylgruppe ("rechts" oder "links" in der Fischer-Projektion) unterscheidet man:

• D-Glukose (Dextrose)
• L-Glukose

Liegt die Glukose in Forum eines Halbacetals vor, entsteht ein neues Chiralitätszentrum am C₁-Atom und man unterscheidet α- und β-Form, zwei Anomere. Bei Raumtemperatur ist die D-Glukose ein kristalliner Feststoff, der ausschließlich als α-D-Glukopyranose vorliegt. Löst man es in Wasser, stellt sich ein Gleichgewicht zwischen α- (36%) und β-Form (64%) ein. Diese gegenseitige Umwandlung der beiden Anomere über die offenkettige Aldehyd-Form bezeichnet man als Mutarotation.

Die D-Glukose ist die für den Menschen physiologisch relevante Form, da nur sie im Stoffwechsel verwendet werden kann. D-Glukose wird in biologischen Organismen als Polymer in Form von Stärke (Pflanzen) oder Glykogen (Tiere) gespeichert.