Fischer-Projektion
Definition
Die Fischer-Projektion ist eine Konvention über die zweidimensionale Darstellung der räumlichen Konformation von Enantiomeren. Dabei ist das Molekül immer offenkettig.
Beispiel
Die vom Menschen bei der anaeroben Glykolyse produzierte L-Milchsäure unterscheidet sich in der Summenformel CH3–HCOH–COO- nicht von der beispielsweise mit Nahrungsmitteln wie Joghurt aufgenommenen Gährungsmilchsäure (D-Milchsäure). In ihrer räumlichen Struktur verhalten sie sich jedoch wie Original und Spiegelbild. Um dies auch zweidimensional darzustellen, schreibt man in der Fischer-Projektion (links L-Milchsäure, rechts D-Milchsäure):
COOH COOH | | HO– C – – C –OH | | – C – – C – | |
Weitere Beispiele lassen sich bei den Aminosäuren finden. Dort ist lediglich die Aminosäure Glycin nicht in D- und L-Enantiomere zu konformieren. Der Grund dafür ist, dass diese Aminosäure kein chirales Zentrum besitzt. Im Organismus sind für den Aufbau von Proteinen sonst überwiegend L-Aminosäuren von Bedeutung. D-Aminosäuren lösen - im Gegensatz zu L-Aminosäuren - die Geschmacksempfindung "süß" aus.
Moleküle in D-Anordnung drehen linear polarisiertes Licht nach rechts, Moleküle in L-Konformation drehen dieses Licht nach links.