Fischer-Projektion

Es gelten folgende Darstellungsregeln:

• Die Kohlenstoffkette wird senkrecht gezeichnet.
• Das am stärksten oxidierte Kohlenstoffatom (z.B. Aldehyd- oder Carboxygruppe) steht oben.
• Horizontale Bindungen zeigen zum Betrachter hin, vertikale Bindungen zeigen vom Betrachter weg.

Ein klassisches Beispiel ist die Milchsäure (2-Hydroxypropansäure, CH₃–CH(OH)–COOH). Sie besitzt ein chirales Zentrum und liegt in zwei Enantiomeren vor:

• L-Milchsäure
• D-Milchsäure

Fischer-Projektion der Milchsäure: links L-Milchsäure, rechts D-Milchsäure

Diese verhalten sich wie Bild und Spiegelbild und unterscheiden sich in ihrer räumlichen Anordnung der Substituenten. Die Fischer-Projektion ermöglicht eine klare Unterscheidung dieser Konfigurationen.

Mit Ausnahme von Glycin (kein chirales Zentrum) sind alle proteinogenen Aminosäuren chiral und existieren als Enantiomere. In biologischen Systemen werden nahezu ausschließlich L-Aminosäuren in Proteine eingebaut. D-Aminosäuren kommen ebenfalls in der Natur vor (z.B. in bakteriellen Zellwänden), sind jedoch nicht Bestandteil ribosomal synthetisierter Proteine.

Die Bezeichnungen D und L geben die relative Konfiguration eines chiralen Moleküls an. Sie werden durch Vergleich mit dem Referenzmolekül Glycerinaldehyd festgelegt. Entscheidend ist die Position der charakteristischen Substituenten am chiralen Zentrum:

• bei Kohlenhydraten: die Stellung der Hydroxygruppe am untersten chiralen Kohlenstoffatom
• bei Aminosäuren: die Stellung der Aminogruppe am α-C-Atom

Befindet sich diese Gruppe in der Fischer-Projektion rechts, liegt die D-Form vor (von lat. dexter - rechts); befindet sie sich links, handelt es sich um die L-Form (von lat. laevus - links liegend).

Die D-/L-Bezeichnung ist unabhängig von der R/S-Nomenklatur und der optischen Drehung. Letztere wird angegeben als:

• (+) bzw. dextrorotatorisch (Rechtsdrehung) oder
• (−) bzw. levorotatorisch (Linksdrehung)

Ein Molekül kann somit D-konfiguriert und dennoch linksdrehend sein.