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Fischer-Projektion

1 Definition

Die Fischer-Projektion ist eine Konvention über die zweidimensionale Darstellung der räumlichen Konformation von Enantiomeren. Dabei ist das Molekül immer offenkettig.

2 Beispiel

Die vom Menschen bei der anaeroben Glykolyse produzierte L-Milchsäure unterscheidet sich in der Summenformel CH3–HCOH–COO- nicht von der beispielsweise mit Nahrungsmitteln wie Joghurt aufgenommenen Gährungsmilchsäure (D-Milchsäure). In ihrer räumlichen Struktur verhalten sie sich jedoch wie Original und Spiegelbild. Um dies auch zweidimensional darzustellen, schreibt man in der Fischer-Projektion (links L-Milchsäure, rechts D-Milchsäure):

        COOH                           COOH 
        |                                   | 
HO– C –                             – C –OH
        |                                   | 
     – C –                            – C –
        |                                   |

Weitere Beispiele lassen sich bei den Aminosäuren finden. Dort ist lediglich die Aminosäure Glycin nicht in D- und L-Enantiomere zu konformieren. Der Grund dafür ist, dass diese Aminosäure kein chirales Zentrum besitzt. Im Organismus sind für den Aufbau von Proteinen sonst überwiegend L-Aminosäuren von Bedeutung. D-Aminosäuren lösen - im Gegensatz zu L-Aminosäuren - die Geschmacksempfindung "süß" aus.

Moleküle in D-Anordnung drehen linear polarisiertes Licht nach rechts, Moleküle in L-Konformation drehen dieses Licht nach links.

Diese Seite wurde zuletzt am 22. November 2020 um 17:10 Uhr bearbeitet.

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