Anomer

Wird ein Ringschluss zum zyklischen Halbacetal gebildet, entsteht ein neues Chiralitätszentrum, da das C-Atom der Aldehydgruppe vierbindig (tetraedisch) wird und vier verschiedene Substituenten trägt. Ist die Verbindung in der Haworth-Formel dargestellt, kann die neue OH-Gruppe oberhalb der Ringebene liegen und in die gleiche Richtung weisen wie die CH₂OH-Gruppe an C-5. In diesem Fall spricht man von der β-Form. Weist hingegen die OH-Gruppe nach unten, so liegt das Molekül in der α-Form vor. Hierbei bildet sich aus der offenkettigen D-Glucose die β-D-Glucopyranose und α-D-Glucopyranose. In wässrigen Lösungen stehen beide über die offenkettige Form (< 1%) miteinander im Gleichgewicht (Verhältnis α:β = 36:64).

Wird das α-Anomer ([α]_D = + 112°) in Wasser aufgelöst, so nimmt der Drehwert langsam ab und erreicht nach einer gewissen Zeit einen konstanten Wert ([α]_D = + 53°). Bis zu diesem bestimmten Betrag steigt der Drehwert an, insofern man von reinen β-Anomeren ausgeht ([α]_D = + 19°). Diesen Vorgang bezeichnet man als Mutarotation. Diese Rotation tritt deshalb auf, weil sich das Gleichgewicht zwischen den Anomeren einstellt. Zudem sind die Anomere der D-Glucopyranose Diastereomere und besitzen verschiedene physikalische Eigenschaften.

• "Chemie für Mediziner" - A. Zeeck et. al., Urban & Fischer-Verag, 7. Auflage