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Anomer

1 Definition

Anomere sind spezielle Stereoisomere von Kohlenhydraten (Monosacchariden in der cyclischen Halbacetalform), die sich in der Konfiguration am ehemaligen Carbonyl-C-Atom unterscheiden.

2 Chemie

Wird ein Ringschluss zum cyclischen Halbacetal gebildet, entsteht ein neues Chiralitätszentrum, da das C-Atom der Aldehydgruppe vierbindig (tetraedisch) wird und vier verschiedene Substituenten trägt. Ist die Verbindung in der Haworth-Formel dargestellt, kann die neue OH-Gruppe oberhalb der Ringebene liegen und in die gleiche Richtung weisen wie die CH2OH-Gruppe an C-5. In diesem Fall spricht man von der β-Form. Weist hingegen die OH-Gruppe nach unten, so liegt das Molekül in der α-Form vor. Hierbei bildet sich aus der offenkettigen D-Glucose die β-D-Glucopyranose und α-D-Glucopyranose. In wässrigen Lösungen stehen beide über die offenkettige Form (< 1%) miteinander im Gleichgewicht (Verhältnis α:β = 36:64).

Stereoisomere Kohlenhydrate, die sich in cyclischer Halbacetalform befinden und sich in der Konfiguration am ehemaligen Carbonyl-C-Atom (CO) unterscheiden, werden als Anomere bezeichnet (α- oder β-Anomer).

3 Mutarotation

Wird das α-Anomer ([α]D = + 112°) in Wasser aufgelöst, so nimmt der Drehwert langsam ab und erreicht nach einer gewissen Zeit einen konstanten Wert ([α]D = + 53°). Bis zu diesem bestimmten Betrag steigt der Drehwert an, insofern man von reinen β-Anomeren ausgeht ([α]D = + 19°). Diesen Vorgang bezeichnet man als Mutarotation. Diese Rotation tritt deshalb auf, weil sich das Gleichgewicht zwischen den Anomeren einstellt. Zudem sind die Anomere der D-Glucopyranose Diastereomere und besitzen verschiedene physikalische Eigenschaften.

4 Literatur

  • "Chemie für Mediziner" - A. Zeeck et. al., Urban & Fischer-Verag, 7. Auflage

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