Konfiguration

Die Konstitutionsformel einer komplizierten organischen Verbindung alleine reicht meist nicht aus, um das Molekül vollständig zu beschreiben. Sind etwa Chiralitätszentren vorhanden, muss auch die Konfiguration angegeben werden. Enhält das Molekül zudem z.B. noch ein Cyclohexanring, so sollte aus der Strukturformel auch dessen Konformation ersichtlich sein.

Erst wenn alle Informationen vorliegen, ist die Beschreibung eines Moleküls umfassend und richtig, sodass man den Begriff Struktur verwenden kann.

Liegen zwei Moleküle mit der gleichen Konstitution vor, so besitzen diese eine unterschiedliche Konfiguration, insofern sie nicht durch Drehung um eine Einfachbindung zur Deckung gebracht werden können. Ist es möglich, ein bestimmtes Molekül durch Rotation um Einfachbindungen so zu verändern, dass sein räumlicher Bau dem des anderen Moleküls entspricht, so besitzen beide Moleküle die gleiche Konfiguration, sind aber Konformationsisomere.

Konfigurationsisomer

Liegen zwei Moleküle mit gleicher Konstitution vor (selbe Reihenfolge in der Verknüpfung der Atome, jedoch unterschiedlicher räumlicher Bau), so handelt es sich hierbei um Konfigurationsisomere. Somit sind alle Stereoisomere (außer Konformere), Konfigurationsisomere. Beispiele hierfür wären z.B.

• Enantiomere,
• cis-trans-Isomere, usw.

Viele der verwendeten Arzneimittel sind organische Verbindungen mit einem oder gar mehreren Chiralitätszentren. Heute weiß man, dass häufig nur eines der Konfigurationsisomere die gewünschte Wirkung entfaltet. Das biologisch aktive Enantiomer bezeichnet man als Eutomer, das inaktive als Distomer. Im günstigsten Fall sind die anderen Konfigurationsisomere unwirksam. Gefährlich wird es dann, wenn diese unerwünschte Nebenwirkungen aufweisen (Beispiel: Contergan).