cis-trans-Isomerie

Synonym: Z-E-Isomerie
Englisch: cis–trans isomerism

Definition

Die cis-trans-Isomerie ist eine Form der Konfigurationsisomerie. Sie beschreibt die relative Lage von zwei Substituenten zueinander bezogen auf eine Ebene.

Hintergrund

Die cis-trans-Isomerie tritt z.B. bei Alkenen auf. Zwei Kohlenstoffatome, die über eine Doppelbindung verbunden sind, sind um die Bindung herum nicht frei drehbar. Die räumliche Orientierung von weiteren gebundenen Atomen ist also eingeschränkt.

Die Bezeichnung cis- bzw. trans richtet sich danach, in welcher Stellung zwei Substituenten zueinander stehen. Liegen sie auf der gleichen Seite der Doppelbindung, wird die Verbindung cis-Isomer genannt. Liegen sie auf entgegengesetzten Seiten, ist es ein trans-Isomer.

Bei der Beschreibung einzelner Bindungen wird häufig auch von cis- oder trans-Konfiguration gesprochen.

Grenzen

Liegen auf einer Seite der Doppelbindung mehr als ein Substituent vor, ist die Bezeichnung mit cis oder trans nicht mehr eindeutig. Stattdessen muss anhand der Cahn-Ingold-Prelog-Konvention die E/Z-Nomenklatur verwendet werden.