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Cahn-Ingold-Prelog-Konvention

Abkürzung: CIP-Nomenklatur, RS-System
Englisch: Cahn–Ingold–Prelog priority rules

1 Definition

Die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention oder kurz CIP-Konvention gibt die Möglichkeit zur Bestimmung der Konfiguration eines Moleküls nach bestimmten Regeln.

2 Vorgehensweise

Bei der CIP-Konvention unterscheidet man zwischen R (rectus) und S (sinister) für bzw. gegen den Uhrzeigersinn.

Das asymmetrische Kohlenstoffatom wird als Ausgangspunkt gesehen. Von dort aus werden die Substituenten nach Prioritätsregeln einen Rang zugeordnet. Der Substituent mit der niedrigsten Priorität wird unter die Bildebene gestellt. Sind die anderen Substituenten aus Blickrichtung nach abnehmender Priorität im Uhrzeigersinn angeordnet, spricht man von der R-Konfiguration, ansonsten liegt die S-Konfiguration vor. Diese decken sich nicht immer mit der R-L-Nomenklatur.

3 Ablauf

Zunächst erfolgt die Bestimmung der Stereozentren des Moleküls. Jedes Zentrum besitzt eine eigene Konfiguration und wird mit einem * markiert. Dann folgt die Bestimmung der Zähl- oder Drehrichtung der Struktur nach folgenden Regeln der Prioritätsfestlegung:

  1. Alle Atome, die direkt an das Zentrum gebunden sind: Vergabe von Nummern 1-4 nach der Ordnungszahl, die höchste Ordnungszahl erhält 1 usw.; freie Elektronenpaare sind immer 4.
  2. Bei gleicher Ordnungszahl wird die Masse betrachtet, höhere Masse erhält höhere Zuordnungszahl.
  3. Sind zwei gleiche Atome (gleiche Masse und OZ) vorhanden, wird die nächste Bindungsebene betrachtet, die sogenannte 2.Sphäre: Das Atom hat die höhere Priorität, das an ein Atom gebunden ist, mit der höheren Ordnungszahl und Masse. Sollte erneut das gleiche Vorliegen, dringt man in die 3.Sphäre vor.
  4. Der Substituent mit der niedrigsten Priorität wird unter die Bildebene nach hinten gestellt, daraufhin zählt man im Kreis von 1 bis 4 den Prioritäten entlang. Ist diese Betrachtung linksherum (gegen den Uhrzeigersinn), sprich man von S-Konfiguration, rechtsherum (mit dem Uhrzeigersinn), spricht man von R-Konfiguration
  5. Zusätzliche Regeln: Doppel- und Dreifachbindungen werden so gehandhabt, als ob die jeweilige Gruppe/ Atom in dieser Menge vorhanden wäre. Die Atome werden auf jeder Seite nach OZ und MZ sortiert. Für stereochemische Unterschiede gelten dabei zusätzlich die Regeln Z vor E, cis =Z vor trans=E.
  6. E-Z-Konvention: entgegen und zusammen, Z bei Substituenten mit höchster Priorität auf einer Seite, bei unterschiedlicher Verteilung an einer Doppelbindung entgegen.

Fachgebiete: Biochemie, Chemie

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