Stereozentrum

von altgriechisch: στερεός ("stereós") - fest, räumlich
Synonyme: Assymetriezentrum, Chiralitätszentrum, stereogenes Zentrum

1 Definition

Als Stereozentrum bezeichnet man in der organischen Chemie einen Punkt in einem Molekül, dessen verschiedene Substituenten räumlich so angeordnet sind, dass sie sich spiegelbildlich verhalten und dadurch nicht zur Deckung gebracht werden können. Meist handelt es sich dabei um chirales, asymmetrisches Kohlenstoffatom, an dem sich vier verschiedene Substituenten befinden.

2 Hintergrund

Zwei Moleküle, die sich nur durch die räumliche Anordnung der Substituenten an einem Stereozentrum unterscheiden, verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild. Man nennt sie auch Enantiomere oder optische Antipoden. Enantiomere drehen die Schwingungsebene von linear polarisiertem Licht um den gleichen Winkel, aber in entgegengesetzte Richtungen.

Die Bestimmung von Stereozentren spielt beispielsweise eine wichtige Rolle bei der Fischer-Projektion und der CIP-Konvention.