Stereochemie

Die Stereochemie beschäftigt sich mit der Betrachtung von Molekülen und Reaktionen unter Berücksichtigung der Konstitution, Konfiguration und Konformation.

Die räumliche Struktur eines Moleküls hat einen entscheidenden Einfluss auf seine chemischen, physikalischen sowie pharmakologischen Eigenschaften. Sie wird bestimmt durch die Art und Reihenfolge der im Molekül vorhandenen Atome und Bindungen (Konstitution), die räumliche Anordnung der Atome (Konfiguration) und durch die verschiedenen Anordnungen, die durch die freie Rotierbarkeit von Einfachbindungen entstehen (Konformation). Dementsprechend existieren Konstitutionsisomere, Konfigurationsisomere und Konformationsisomere.

Das Arzneimittel Contergan, das den Wirkstoff Thalidomid enthält, wurde von 1957-1961 von Grünenthal vertrieben. Es galt im Hinblick auf Nebenwirkungen als besonders sicher und kam daher vermehrt bei Schwangeren als Beruhigungs- und Schlafmittel zum Einsatz.^[1] Es stellte sich jedoch heraus, dass die Einnahme von Contergan zu schweren Missbildungen bei ungeborenen Kindern führte, woraufhin das Medikament vom Markt genommen wurde.

Der Contergan-Skandal ist ein Beispiel dafür, wie die Stereochemie Einfluss auf die pharmakologischen Eigenschaften eines Moleküls nimmt. Thalidomid kam als Racemat auf den Markt. Das R-konfigurierte Enantiomer ruft die gewünschte, sedative Wirkung hervor, wohingegen das S-konfigurierte Enantiomer für die teratogene Wirkung verantwortlich ist.

Die Markownikow-Regel ist ein gutes Beispiel dafür, wie die Stereochemie des Eduktes den Reaktionsverlauf beeinflusst. Mit der Markownikow-Regel lässt sich voraussagen, welches Produkt erhalten wird.