Handelsnamen: Zyloric®, Allobeta®, Uripurinol®, Allowieb® u.v.a.
IUPAC: 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ol
Allopurinol ist ein Urikostatikum, das durch Beeinflussung des Purin-Abbaus zu Harnsäure u.a. die Symptome der Gicht lindern kann und zur Dauerbehandlung dieser Erkrankung eingesetzt wird.
Allopurinol besitzt folgende Strukturformeln, die miteinander im tautomeren Gleichgewicht stehen:
Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 350 °C (es schmilzt unter Zersetzung). Allopurinol ist ein weißes, kristallines Pulver, das sehr schwer löslich in Wasser und Ethanol und unlöslich in Chloroform und Ether ist. Es löst sich jedoch in Dimethylformamid (DMF) und verdünnten Basen.
Allopurinol hat die Summenformel C5H4N4O und eine molare Masse von 136,11 g/mol.
Allopurinol hemmt das Schlüsselenzym Xanthinoxidase durch kompetitive Hemmung reversibel und vermindert somit den Abbau von Hypoxanthin und Xanthin. Somit wird weniger Harnsäure gebildet und die akkumulierenden, wasserlöslichen Xanthine und Hypoxanthine können über die Nieren ausgeschieden werden.
Purinnukleotide -> Hypoxanthin -> Xanthin -> Harnsäure -> Urin
Mögliche Nebenwirkungen sind:
Beim Gichterkrankten ist die renale Ausscheidung der Harnsäure bereits überlastet. Durch die Gabe von Allopurinol fällt Alloharnsäure an. Die renale Sekretion wird noch weiter belastet. Ein akuter Harnsäurerückstau kann somit zunächst einen akuten Gichtanfall zu Therapiebeginn auslösen, bevor die hemmende Wirkung einsetzt.
Tags: 3D-Molekül, Analgetika, Gicht, Urikostatikum
Fachgebiete: Innere Medizin
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Stichpunkte Pharma Lüllmann/Mohr Kapitel 12 Mittel zur Behandlung der Gicht
Dr. med. Benjamin Frank Fischbein
14.06.2007
Studentin der Humanmedizin
