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Dimethylformamid

Synonyme: N,N-Dimethylmethanamid, Ameisensäuredimethylamid, DMF
Englisch: dimethylformamide

1 Definition

Dimethylformamid, kurz DMF, ist ein Amid der Ameisensäure und findet vor allem Anwendung als Lösungsmittel.

2 Chemie und Eigenschaften

Die Summenformel lautet C3H7NO, die Molekülmasse beträgt 73,10 g/mol. Die Substanz liegt bei Raumtemperatur als farblose oder gelbliche Flüssigkeit vor, ist schwer flüchtig, entzündbar und kann bei Temperaturen über 58°C explosionsfähige Luftgemische bilden. Die relative Dichte (20°C) liegt zwischen 0,949 und 0,952, die Siedetemperatur beträgt circa 153°C, der Schmelzpunkt -61°C. Dimethylformamid ist mischbar mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln (z.B. Ethanol).

3 Toxikologie

Dimethylformamid wird als CMR-Stoff eingestuft und kann als solcher die Fortpflanzungsfähigkeit beeinflussen. Zudem weist es eine akute Toxizität auf. Als Kontaktgift führt es zu Reizungen und Hyperämie der Haut und Schleimhäute. Die Substanz wird transdermal, inhalativ und peroral gut und rasch resorbiert. Die Distribution erfolgt gut und rasch. Akut können Hypertonie oder Hypotonie, Tachykardie sowie Auffälligkeiten im Elektrokardiogramm auftreten. Der Metabolismus erfolgt in der Leber. Neben mikrovesikulären Lipideinlagerungen (s.a. Fettleber) zeigen sich Nekrosen im Lebergewebe. Die Hepatotoxizität tritt unabhängig vom Applikationsweg auf.

Im Tierversuch zeigten sich zudem Nephrotoxizität, Beeinträchtigung des Zentralnervensystems und eine Schädigung des Myokard.

3.1 Wechselwirkungen

Im Zuge des enzymatischen Metabolismus von Dimethylformamid kommt es zu einer Hemmung der Aldehyddehydrogenasen. Wird nun Ethanol (Trinkalkohol) konsumiert, kann dieser nicht vollständig abgebaut werden und es reichert sich Acetaldehyd im Organismus an. Symptome einer erhöhten Acetaldehydkonzentration können unter anderem Flush, Nausea, Emesis, kardiovaskuläre Beschwerden und Dyspnoe sein. Somit wird eine ähnliche Wirkung erziehlt wie durch Disulfiram, ein Arzneistoff zur Alkoholentwöhnung.

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