Adenin
Abkürzungen: A, Ade
Englisch: adenine
1. Definition
Adenin ist als eine der vier organischen Nukleinbasen ein Grundbaustein von DNA und RNA. Es ist aber auch in anderen biologisch bedeutsamen Molekülen vorhanden, beispielsweise im Adenosintriphosphat (ATP), NADH und FADH2.
2. Chemie
Adenin ist als 6-Aminopurin aus einem aromatischen Sechs-Kohlenstoff-Ring aufgebaut, an den sich ein Fünferring anschließt. In der Ringstruktur substituieren vier Stickstoff-Atome die Kohlenstoff-Atome 1,3,7 und 9. An das C6-Atom ist eine Aminogruppe gebunden.
3. Funktion
In den Doppelstrang-Molekülen der DNA-Doppelhelix kann Adenin über eines der Wasserstoff-Atome der an C6 gebundenen Aminogruppe und über das freie Elektronenpaar des N1-Atom des Ringes zwei Wasserstoffbrücken mit einem gegenüberliegenden Thymin-Molekül ausbilden. In RNA-Molekülen paart sich Adenin dagegen über zwei Wasserstoffbrücken mit dem Molekül Uracil.
Über das N9-Atom des Fünferringes kann Adenin an das C1-Atom der Ribose n-glykosidisch gebunden werden. Man spricht dann von einem Nukleosid, dem Adenosin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxyadenosin.
In weiteren Schritten kann das Adenosin-Molekül am C5-Atom der Ribose ein- oder mehrfach phosphoryliert werden: Es entsteht ein Nukleotid, nämlich je nach Phosphatmenge:
Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dAMP; dADP; dATP).
4. Biosynthese und Metabolismus
Der menschliche Organismus ist in der Lage, Adenin selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den Salvage Pathway das Purin-Derivat Adenin auch wiederverwenden, aus abzubauenden Nukleinsäure-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder an Ribose binden.
Der Abbau des Adenins erfolgt zu Hypoxanthin und weiter zu Harnsäure.
5. Pathophysiologie
Bei Störungen des Salvage Pathway, beonders bei einem Defekt des Enzyms Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyl-Transferase (HGPRT), kommt es zum Krankheitsbild des Lesch-Nyhan-Syndroms.
Bei einer zu hohen Menge an metabolisiertem Adenin kann die entstehende, unphysiologisch hohe Menge an Harnsäure (Hyperurikämie) in der Niere, den ableitenden Harnwegen oder in bradytrophen Geweben (vor allem Gelenkkapseln) auskristallisieren und zu Harnsteinen oder Gicht führen.
6. Technische Synthese
Die Darstellung von Adenin gelingt mittels Atherton-Todd-Reaktion aus Formamidin und Phenylazomalodinitril.