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Uracil

Abkürzung: U
Englisch: uracil

1 Definition

Uracil ist eine Nukleinbase und somit ein Grundbaustein der RNA. Sie entspricht dem Thymin-Molekül in der DNA-Kette.

2 Struktur

Uracil ist als Pyrimidin-Derivat aus einem aromatischen Sechser-Ring aufgebaut. In der Ringstruktur substituieren zwei Stickstoff-Atome die Kohlenstoff-Atome 1 und 3.

An die Kohlenstoff-Atome C2 und C2 sind Oxogruppen beziehungsweise Hydroxygruppen gebunden.

3 Funktion

In den Doppelstrang-Molekülen der DNA-RNA-Hybrid-Doppelhelix kann Uracil über die C4-Hydroxygruppe und das N3-Atom zwei Wasserstoffbrücken mit einem gegenüberliegenden Adenin-Molekül ausbilden.

Über das N1-Atom des Sechserringes kann Uracil an das C1-Atom der Ribose n-glykosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Uridin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxyuridin.

In weiteren Schritten kann das Thymidin-Molekül am C5-Atom der Ribose ein- oder mehrfach phosphoryliert werden: Es entsteht ein Nukleotid, nämlich je nach Phosphatmenge UMP, UDP oder UTP. Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dUMP, dUDP, dUTP).

4 Synthese und Metabolismus

Der menschliche Organismus ist in der Lage, Uracil selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den Salvage Pathway das Molekül auch wiederverwenden, aus abzubauenden Nukleinsäure-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder in RNA-Ketten einbauen.

Der Abbau des Uracils erfolgt vollständig zu Kohlendioxid und Wasser.

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Fachgebiete: Biochemie

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