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Thymin

Abkürzung: T, Thy
Englisch: thymine

1 Definition

Thymin ist als eine der vier organischen Basen (Nukleinbasen) ein Grundbaustein von DNA.

2 Struktur

Thymin ist als 5-Methyluracil aus einem aromatischen Sechser-Ring aufgebaut. In der Ringstruktur substituieren zwei Stickstoff-Atome die Kohlenstoff-Atome 1 und 3.
An die Kohlenstoff-Atome C2 und C4 sind Oxogruppen gebunden, am C5-Atom befindet sich eine Methylgruppe.

3 Funktion

In den Doppelstrang-Molekülen der DNA-Doppelhelix kann Thymin über die C4-Hydroxygruppe und das N3-Atom zwei Wasserstoffbrücken mit einem gegenüberliegenden Adenin-Molekül ausbilden.

Über das N1-Atom des Sechserringes kann Thymin an das C1-Atom der Ribose n-glykosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Thymidin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxythymidin.

In weiteren Schritten kann das Thymidin-Molekül am C5-Atom der Ribose ein- oder mehrfach phosphoryliert werden: Es entsteht ein Nukleotid, nämlich je nach Phosphatmenge TMP, TDP oder TTP.
Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dTMP; dTDP; dTTP).

4 Synthese und Metabolismus

Der menschliche Organismus ist in der Lage, Thymin selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den Salvage Pathway das Pyrimidin-Derivat Thymin auch wiederverwenden, aus abzubauenden Nukleinsäure-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder in DNA-Ketten einbauen.

Der Abbau des Thymins erfolgt vollständig zu Kohlendioxid und Wasser.

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Fachgebiete: Biochemie

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