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NAD

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Synonyme: Nicotinamidadenindinukleotid, Nikotinamidadenindinukleotid

1 Definition

NAD+/NADH ist ein wichtiges Coenzym, das sich von Niacin ableitet. Es gehört zur Gruppe der Redoxcoenzyme und ist an enzymkatalysierten Redoxreaktionen beteiligt. NAD spielt beispielsweise im Citratzyklus und beim Abbau der Kohlenhydrate eine zentrale Rolle.

2 Chemie

NAD hat die Summenformel C21H27N7O14P2 und eine molare Masse von 663,43 g/mol. NAD+ kann durch Aufnahme von zwei Elektronen (e−) und einem Proton (H+) zu NADH reduziert werden. Dieses besitzt dann die Summenformel C21H29N7O14P2 und eine molare Masse von 665,45 g/mol.

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3 Funktion

3.1 Kontrollierte Oxidation

Das Nicotinamidadenindinukleotid fungiert als Elektronenakzeptor/-donator bei der katabolen Oxidation von Energieträgern. Es kann zwei Elektronen und ein Proton aufnehmen bzw. abgeben. Dadurch wird NAD+ zu NADH+H+ reduziert. Letzteres fungiert im Anschluss als Reduktionsäquivalent, das seine Energie in der Atmungskette an ATP abgibt und dabei wieder zu NAD+ oxidiert wird.

Durch diese Kette von Redoxreaktionen, zu der auch die verschiedenen Reaktionen des Citratzyklus und der Atmungskette gehören, läuft die Oxidation der Energiesubstrate kontrolliert ab. Die Energie wird nicht massiv wie bei der Verbrennung freigesetzt, sondern kontinuierlich und reguliert an die kurzfristigen Energiespeicher abgegeben.

3.2 NAD als Substrat

NAD+ dient nicht nur als Coenzym, sondern kann auch das Substrat einer enzymatischen Reaktion sein. Dabei wird das NAD-Molekül in ADP-Ribose und einen Nikotinamid-Teil gespalten, der freigesetzt wird. Die ADP-Ribose kann dann auf andere Moleküle übertragen werden, z.B. auf die Aminosäure Arginin. Diese Reaktion nennt man ADP-Ribosylierung.

Prokaryonten verwenden NAD+ für viele Reaktionen der DNA-Ligasen als AMP-Donor, beispielsweise im Rahmen der DNA-Replikation oder DNA-Reparatur.

4 Zustandsformen

NAD liegt

  • im Cytosol meist als oxidierte Form, d.h. NAD+
  • im Mitochondrium hingegen als reduzierte Form, d.h. NADH+H+ vor.

Die manchmal verwendete Schreibweise NADH2 ist falsch, da die Protonen an unterschiedlichen Positionen am Molekül binden.

5 Synthese

Das vom Organismus benötigte NAD+ wird zum Teil aus dem mit der Nahrung aufgenommenen Niacin und zum Teil aus der essentiellen Aminosäure Tryptophan hergestellt.

Chinolinsäure, welche ein Abbauprodukt des Tryptophan ist, wird decarboxyliert und mit Phosphoribosylpyrophosphat (PRPP) kondensiert. Im Falle des über den Darm aufgenommenen Nicotinsäureamids wird dieses mit PRPP ribosyliert und folgend phosphoryliert.

Das nun entstandene Nikotinsäureribosyl-5-monophosphat (NMN) wird im Zellkern durch die NAD-Pyrophosphorylase ein Adenosinmonophosphatrest (AMP) angehängt und es erfolgt eine Umwandlung der Carboxylgruppe in eine Säureamidgruppe, welche aus der Aminosäure Glutamin stammt. Produkt dieser Reaktionen ist NAD+.

6 Verwendung in der Photometrie

Die reduzierte und oxidierte Form des NAD unterscheiden sich in ihren Absorptionseigenschaften. NAD+ hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 260 nm, NADH+H+ bei 260 und 340 nm. Der bei beiden Formen identische Adeninbereich absorbiert Licht bei einer Wellenlänge von 260 nm.

Der Absorptionsunterschied bei 340 nm wird bei optisch-enzymatischen Tests genutzt. Durch photometrische Messung lässt sich die Konzentration von NADH+H+ bestimmen. Da Redoxreaktionen einer festen Stöchiometrie folgen, kann durch die Messung indirekt die äquimolare Menge des umgesetzten Substrats (und damit die Enzym-Aktivität) gemessen werden.

7 Klinik

Da Nicotinamid und Tryptophan essentiell für die Synthese von NAD+ sind, hat eine Unterversorgung weitreichende Folgen. Das entsprechende Mangelsyndrom nennt man Pellagra. Es ist durch "die drei D's" Demenz, Dermatitis und Diarrhö gekennzeichnet.

Darüber hinaus ist NAD+ ein wichtiger Faktor für die zellulären Wirkungen des Diphtherie-, Pertussis- und Choleratoxins.

Diese Seite wurde zuletzt am 17. März 2021 um 13:02 Uhr bearbeitet.

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