Adenosinmonophosphat

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Synonyme: Adenylat, AMP, Adenylsäure
Englisch: adenosine monophosphate

Definition

Adenosinmonophosphat, kurz AMP, ist ein Nukleotid. Es ist das Monophosphat des Nukleosids Adenosin. AMP entsteht beispielsweise bei der Spaltung des Phosphoresters von cAMP durch die Phosphodiesterase und kann unter Verbrauch von ATP durch das Enzym Adenylatkinase zu ADP phosphoryliert werden.

Chemie

Adenosinmonophosphat hat die Summenformel C₁₀H₁₄N₅O₇P und eine molare Masse von 347,2 g/mol.

AMP besteht aus der Purinbase Adenin, die über eine N-glykosidische Bindung an die Pentose Ribose gebunden ist (Adenosin). An das 5'-Ende des Zuckermoleküls ist ein Phosphatrest gebunden.

Synthese

Das Molekül kann ausgehend von Inosinsäure (Inosin-5'-monophosphat/IMP) synthetisiert werden. Hierfür verknüpft die Adenylosuccinat-Synthase, IMP mit Aspartat unter Verbrauch von GTP. Das entstehende Adenylosuccinat (Adenylbernsteinsäure) wird durch die Adenylosuccinat-Lyase in Fumarat und AMP gespalten.